diSulfo-ICG-NH2,二磺酸吲哚菁绿标记氨基的化学研究
二磺酸吲哚菁绿标记氨基(diSulfo-ICG-NH2)是一类在吲哚菁绿(ICG)分子基础上进行结构修饰的荧光探针,其分子框架由典型的花菁染料骨架构成,在多甲炔桥链两端的吲哚环上引入磺酸基团(–SO3H),提高了分子的水溶性和离子化特性。同时,在分子的一端通过化学修饰引入伯氨基(–NH2)功能基团,使其具备更强的反应可控性和结构衍生化潜力。与传统ICG相比,diSulfo-ICG-NH2兼具近红外荧光特性与高水溶性,且氨基提供了丰富的偶联和修饰位点,因此在化学研究中具有的应用价值。
在化学结构上,ICG属于多甲炔链(heptamethine chain)连接的双吲哚环体系,具有共轭π电子结构,能够在近红外区域(700–850 nm)产生强烈吸收和发射荧光。引入磺酸基团后,分子在性溶剂尤其是水相体系中的溶解度大幅提升,避免了传统ICG在水溶液中易聚集和荧光猝灭的问题。另一方面,氨基的修饰通常位于吲哚环侧链或桥接区域,能够通过与活性酯(如NHS酯)、异硫氰酸酯、醛、羧酸或马来酰亚胺等基团进行高效反应,从而实现与蛋白质、肽段、聚合物或无机纳米颗粒的共价结合。这种“可偶联性”是其在化学研究中的核心优势。
在合成研究方面,diSulfo-ICG-NH2的制备通常通过两步策略实现:首先在吲哚骨架两端引入磺酸化取代基,随后在染料结构的一端通过胺化反应引入氨基。此类修饰需要兼顾光学性能与官能团稳定性,因此常在温和条件下进行,避免强氧化或高温导致染料降解。终得到的产物一般通过HPLC和质谱表征纯度与分子量,并通过紫外-可见光谱与荧光光谱确认其光学特性。
在化学研究应用中,diSulfo-ICG-NH2常作为反应示踪分子或荧光标签,尤其在研究偶联反应效率、动力学和机理时具有重要意义。例如,在NHS酯–氨基反应体系中,可利用其氨基与不同NHS酯衍生物反应,从而通过光谱信号跟踪反应速率与收率;在聚合物修饰研究中,氨基基团能够与羧酸或异氰酸酯交联,形成稳定共价键,用于探讨聚合物–染料界面的相互作用。除此之外,它还可作为模型化合物,用于模拟实际生物分子标记时的偶联行为,帮助研究者优化溶剂条件、pH环境和反应时间。
总体而言,diSulfo-ICG-NH2在化学研究中不仅是一个具备近红外荧光特性的探针分子,更是一个功能化平台,能够通过氨基实现多样化修饰和偶联,推动表面化学、分子探针设计、聚合物功能化及纳米材料修饰等多个领域的研究进展。其兼具水溶性、稳定性与官能团反应性的特点,使其在基础化学实验与应用化学研究中都具有高的价值。
产品名称:diSulfo-ICG-NH2
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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