GSH-PEG-GSH，谷胱甘肽-聚乙二醇-谷胱甘肽的纯化与分离

谷胱甘肽-聚乙二醇-谷胱甘肽（GSH-PEG-GSH）是一类以谷胱甘肽（Glutathione, GSH）为两端功能化基团的双头水溶性聚合物衍生物。GSH 是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成的小分子三肽，具有巯基（–SH）和羧基（–COOH）等活性官能团，能够在体内发挥、解毒以及与重金属或药物分子结合的作用。通过将 GSH 连接到聚乙二醇（Polyethylene Glycol, PEG）两端，形成 GSH-PEG-GSH 双端修饰分子，可在维持 PEG 高水溶性、柔性链结构的基础上，赋予其可响应性、可偶联性以及在生物体系中的生物相容性。

分子特性与应用潜力

GSH-PEG-GSH 分子具有明显的“水溶性核心—功能性端基”结构特点。PEG 链体提供了高度柔性和水溶性环境，能够改善小分子药物或纳米材料在水相中的分散性，同时降低非特异性吸附和免疫排斥反应。两端的 GSH 功能基团可参与各种化学修饰或响应型反应，例如：巯基可与马来酰亚胺、二硫代氨基酸或金纳米颗粒表面形成共价键；羧基可通过酰胺化或酯化与药物分子、荧光探针或其他生物活性分子偶联。这种双端功能化设计，使 GSH-PEG-GSH 在药物递送、功能材料、表面修饰和生物响应型纳米体系构建中具有应用前景。

合成过程研究

GSH-PEG-GSH 的制备通常遵循“端基活化—巯基偶联”策略，核心思想是利用 PEG 两端的活性官能团（如羧基、氨基或环氧基）与 GSH 的氨基或巯基反应，实现双端功能化。其合成步骤概述如下：

PEG 预处理与活化

根据目标 PEG 分子量选择线性或支化 PEG，并对两端进行化学活化。常用方法包括将 PEG 末端羧基活化为 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）或环氧化处理，使其对氨基和巯基更具反应性。活化过程中需要控制 pH（通常在碱性缓冲体系中）和温度，避免 PEG 主链的降解或副反应发生。

GSH 偶联反应

活化后的 PEG 与 GSH 进行偶联反应。通常采用两步策略：首先，利用 GSH 的 α-氨基或 γ-羧基与 PEG 活化端发生酰胺键形成反应；随后通过巯基参与的 Michael 加成或二硫化物形成反应，将 GSH 稳定连接至 PEG 端。整个过程一般在温和水溶液条件下进行，以保持 GSH 的巯基活性和结构完整性。

纯化与分离

反应完成后，采用透析、凝胶过滤或高效液相色谱（HPLC）去除未反应的 GSH、低分子杂质及溶剂残留物。透析膜分子量截断（MWCO）选择需略小于 PEG 分子量，以保证 PEG 主链完整产物保留。

表征与分析

产物纯度和结构需通过多种分析手段确认。核磁共振（^1H NMR、^13C NMR）可显示 PEG 链和 GSH 的特征化学位移，质谱（MALDI-TOF 或 ESI-MS）可验证分子量和偶联效率。紫外-可见光谱与荧光光谱可用于功能性端基的活性验证，巯基的活性可通过 Ellman 试剂（DTNB）定量检测。

产品名称：GSH-PEG-GSH，谷胱甘肽-聚乙二醇-谷胱甘肽

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

Cy5-莽草酸

Cy5标记莫立替尼

Cy5-莫立替尼

CY5标记莫能菌素

CY5.5-Monensin

CY5标记脑靶向肽RVG29

CY5-RVG29

Cy5标记凝血因子Ⅷ

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09