L-Glutathione reduced，还原型谷胱甘肽的化学结构与性质

还原型谷胱甘肽（L-Glutathione reduced, 简称 GSH）是一种重要的三肽分子，由谷氨酸（Glu）、半胱氨酸（Cys）和甘氨酸（Gly）通过肽键顺序连接形成 γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸（γ-Glu-Cys-Gly）。与氧化型谷胱甘肽（GSSG）相比，GSH 的半胱氨酸巯基（–SH）处于还原状态，是其生物学活性核心。作为科研试剂，GSH 在生物化学、细胞生物学、药物研发及化学研究中应用，包括氧化应激研究、谷胱甘肽-依赖性酶（如谷胱甘肽 S-转移酶、谷胱甘肽过氧化物酶）活性测定、细胞保护剂以及小分子偶联反应等。

化学结构与性质

GSH 分子式为 C10H17N3O6S，分子量约 307.32 Da。其结构特点为：谷氨酸的 γ-羧基与半胱氨酸的 α-氨基形成 γ-肽键，而半胱氨酸的巯基是其生物化学功能的核心，能够参与氧化还原反应和共价结合。甘氨酸则通过半胱氨酸的羧基形成末端肽键，使三肽分子形成完整结构。GSH 的巯基在水溶液中容易氧化生成二硫键形成 GSSG，因此在储存和使用过程中常需低温避光，并可加入剂或惰性气体保护以保持还原状态。GSH 可溶于水及缓冲液，呈中性至弱碱性溶液稳定，其还原性使其能够作为电子供体参与多种生化反应。

结构合成概述

还原型谷胱甘肽可以通过化学合成或酶催化合成两种主要途径获得：

化学合成法

化学合成通常采用固相或液相肽合成策略。液相法中，首先需对各氨基酸的活性官能团进行保护：谷氨酸的 α-氨基常用 Fmoc 或 Boc 保护，半胱氨酸的巯基可使用 S-乙基、S-苄基或 Trt（Trityl）保护，以防止氧化或副反应。甘氨酸末端羧基可活化为 NHS 酯或通过碳二亚胺（如 DCC/EDC）活化，使其能与半胱氨酸形成肽键。合成顺序一般遵循 C 端到 N 端策略，即先合成 Cys-Gly 二肽，再与谷氨酸的 γ-羧基偶联，形成 γ-Glu-Cys-Gly 的完整三肽结构。合成完成后，通过去保护、还原处理（如使用二硫苏糖醇或二硫苏糖醇钠）得到还原型 GSH。

酶催化合成法

生物催化合成利用谷氨酰半胱氨酸合成酶（γ-GCS）和谷胱甘肽合成酶（GS）两步催化体系。在体外重组酶存在下，谷氨酸与半胱氨酸形成 γ-Glu-Cys 二肽，随后与甘氨酸进一步偶联形成 GSH。酶催化法具有高立体选择性、环境温和、产率高等优点，适合制备科研用或医药级 GSH。

纯化与表征

合成的 GSH 通常通过高效液相色谱（HPLC）或离子交换柱进行纯化，以去除未反应氨基酸或保护基副产物。结构鉴定主要依赖质谱（MS）、核磁共振（^1H NMR、^13C NMR）以及红外光谱（FT-IR）确认巯基存在和分子完整性。巯基活性可通过 Ellman 试剂（DTNB）进行定量检测，确保产品为还原型。

科研应用价值

GSH 作为科研试剂，不仅是研究氧化还原稳态的重要工具，也是谷胱甘肽依赖性酶研究的底物或探针。例如，在谷胱甘肽 S-转移酶活性检测中，GSH 可与特定底物偶联生成荧光或可吸收产物；在药物递送研究中，可用于构建 GSH-响应型纳米载体或可逆偶联体系，实现药物释放的可控性

产品名称：L-Glutathione reduced

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09