产品名称:叔丁氧羰基聚乙二醇马来酰亚胺
英文名称:TBOC-PEG-MAL
TBOC-PEG-MAL(叔丁氧羰基聚乙二醇马来酰亚胺)是一种具有 “保护 - 脱保护” 功能的双功能聚乙二醇衍生物,分子结构包含叔丁氧羰基(TBOC,-O-C (CH₃)₃)、聚乙二醇(PEG)主链和马来酰亚胺(MAL)基团三部分,核心设计亮点在于利用 TBOC 基团的可逆保护特性,实现氨基的可控活化与偶联,同时结合马来酰亚胺的巯基特异性反应活性,满足复杂生物偶联的需求。
叔丁氧羰基(TBOC)是有机合成中常用的氨基保护基团,其保护机制明确:TBOC 可通过化学反应与氨基结合,形成稳定的 TBOC-NH - 结构,在中性和碱性条件下具有良好的稳定性,能有效避免氨基在后续反应(如聚合、纯化、储存)中发生不必要的反应(如氧化、交联)。而在酸性条件下(如三氟乙酸、盐酸 / 二氧六环体系),TBOC 基团可被高效脱除,释放出游离的氨基(-NH₂),脱保护反应条件温和,副产物(如异丁烯、二氧化碳)易挥发或溶解去除,不会对 PEG 主链和马来酰亚胺基团造成破坏。这种 “保护 - 脱保护” 的可控性,使该衍生物可根据实验需求,在特定步骤激活氨基的反应活性,显著提升偶联的精准性。
中间的 PEG 主链(常用分子量范围 500-10000)承担着 “生物相容性调节剂” 的角色,PEG 的亲水性可改善衍生物的水溶性,避免分子聚集;无免疫原性和低毒性可降低其在生物体内的副作用;柔性链结构能减少 TBOC 基团与马来酰亚胺基团之间的空间位阻,保证两者的化学特性不受相互影响。此外,PEG 链的长度可根据应用场景选择,如短链 PEG(500-1000)适用于需要紧密连接的偶联体系,长链 PEG(5000-10000)则更适合需要空间位阻效应的场景(如减少非特异性结合)。
末端的马来酰亚胺(MAL)基团则提供了巯基特异性的偶联接口,在 pH 6.5-7.5 的缓冲液中,马来酰亚胺的双键能与巯基(-SH)发生高效的迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键,该反应具有反应速度快、特异性高、产物稳定等优点,是连接含巯基生物分子(如半胱氨酸修饰的蛋白、巯基化核酸)的常用方法。
在应用场景中,TBOC-PEG-MAL 的可控反应特性使其在生物医学研究中具有独特优势:在蛋白偶联中,可先通过马来酰亚胺连接含巯基的蛋白 A,再脱除 TBOC 释放氨基,连接含 NHS 酯的蛋白 B,实现两种蛋白的分步定向偶联;在药物载体修饰中,可先将其通过马来酰亚胺固定到含巯基的纳米载体表面,再脱保护后通过氨基偶联靶向抗体,避免偶联过程中载体发生聚集;在固相合成中,可通过 TBOC 保护的氨基将 PEG 链固定到树脂上,再通过马来酰亚胺连接肽链,简化合成与纯化步骤;在生物材料功能化中,可通过脱保护后的氨基将其固定到含醛基的支架表面,再通过马来酰亚胺偶联细胞因子,实现细胞因子的固定化与缓释。其 “可控活化” 与 “特异性偶联” 的结合,使其在复杂生物偶联体系中具有不可替代的作用。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月15日