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Tetrazine-SS-Biotin,2123482-78-8的详情介绍
发布时间:2025-09-16     作者:zyl   分享到:

英文名 Tetrazine-SS-Biotin

CAS号 2123482-78-8

分子量 576.76

分子式 C24H32N8O3S3

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

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Tetrazine-SS-Biotin 是一种功能性化学试剂,将四嗪(Tetrazine)反应基团与可逆性二硫键(SS)连接的生物素(Biotin)衍生物。该分子兼具高选择性的生物正交反应能力和可控释放特性,使其在蛋白质修饰、分子探针标记和生物分子捕获等领域具有广泛应用价值。

化学结构与性质:Tetrazine-SS-Biotin 的分子由三部分构成:

Tetrazine 基团:Tetrazine 是一种高度活泼的环状含氮芳香化合物,具有逆电子需求 Diels-Alder 反应能力,可与顺式烯烃(如 trans-cyclooctene, TCO)实现快速且选择性的生物正交偶联。Tetrazine 的加入赋予分子与特定化学基团快速、高效结合的能力,是现代生物正交化学的核心反应点。

二硫键(SS)桥:二硫键是可逆的化学连接方式,能够在还原性条件下(如存在谷胱甘肽或二硫苏糖醇 DTT)断裂,从而释放目标分子。这种可控断裂特性使 Tetrazine-SS-Biotin 能够在需要时释放捕获的分子,尤其适合蛋白质分离、标记和洗脱实验。

Biotin(生物素):Biotin 是一种天然维生素衍生物,能够与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)形成高亲和力复合物(亲和常数 Kd ≈ 10^-15 M)。Biotin 的引入使该分子可用于分子捕获、纯化和检测,广泛应用于免疫沉淀、蛋白质标记和分子成像研究中。

光学与化学稳定性:Tetrazine-SS-Biotin 本身不具有强荧光,但其 Tetrazine 基团在与顺式烯烃反应后,可以伴随荧光信号变化,用于反应监测。分子在有机溶剂中稳定,可溶于 DMSO、DMF 或缓冲体系中。二硫键赋予其在非还原性条件下的化学稳定性,而在还原性环境下可被选择性切断,实现可控释放。

生物学应用:Tetrazine-SS-Biotin 是一种多功能的生物标记工具,常用于以下方面:

蛋白质标记与捕获:利用 Tetrazine 与 TCO 或其他顺式烯烃功能基团的快速偶联,能够在温和条件下标记蛋白质、抗体或小分子药物,同时通过 Biotin 实现高效捕获和纯化。

可控释放系统:通过二硫键的还原切割,能够在特定条件下释放标记或捕获的生物分子,这在蛋白质互作分析、质谱前处理及分子递送系统中有用。

生物正交化学研究:Tetrazine-SS-Biotin 是生物正交反应体系中的重要工具,可与 TCO 或其他顺式烯烃分子实现快速且选择性结合,适合在复杂生物体系(如细胞培养或体内环境)中进行化学标记。

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