英文名 Tetrazine-biotin
CAS号 1714123-51-9
分子量 413.50
分子式 C19H23N7O2S
Tetrazine-Biotin 是一种功能性化学试剂,将高反应性的四嗪(Tetrazine)基团与生物素(Biotin)分子共价连接而形成的衍生物。通过结合 Tetrazine 的生物正交反应能力和 Biotin 的高亲和力捕获特性,该分子成为蛋白质标记、分子捕获以及生物正交化学研究中的重要工具。CAS 号为 1714123-51-9。
化学结构与性质:Tetrazine-Biotin 分子由两部分核心结构组成:
Tetrazine 基团:Tetrazine 是一种含氮芳香化合物,具有强烈的电子缺陷,能够快速与顺式烯烃(如 trans-cyclooctene, TCO)发生逆电子需求 Diels-Alder 反应(IEDDA 反应)。该反应速度快,选择性高,几乎不与其他天然生物分子反应,因此非常适合在复杂生物体系中实现特异性标记和偶联。
Biotin(生物素):Biotin 是一种天然维生素衍生物,能与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)形成高亲和力的复合物(亲和常数 Kd ≈ 10^-15 M)。Biotin 的引入使 Tetrazine-Biotin 可用于分子捕获、纯化以及检测。
该分子在有机溶剂(如 DMSO、DMF)中稳定,并可在水相体系中使用,适合各种生物化学实验。Tetrazine-Biotin 通常为小分子量化合物,具有良好的溶解性和化学稳定性,在常温和中性 pH 条件下不易降解。
反应与功能特点:Tetrazine-Biotin 的核心功能在于其双重化学特性:
快速生物正交反应:Tetrazine 可与含有顺式烯烃的分子迅速反应,实现标记或偶联。由于反应条件温和,不会影响蛋白质或其他生物分子结构,因此适合细胞或体外实验中使用。
高亲和力捕获:Biotin 能与链霉亲和素形成稳定复合物,可实现目标分子的高效捕获和分离。结合 Tetrazine 的反应特性,Tetrazine-Biotin 可在标记和捕获实验中同时提供选择性和高效性。
应用领域:Tetrazine-Biotin 在生物化学和分子生物学中有广泛应用:
蛋白质标记:通过 Tetrazine-顺式烯烃偶联反应,可在温和条件下标记蛋白质或多肽,实现对蛋白质的可视化追踪。
分子捕获与纯化:Biotin 使该分子可与链霉亲和素磁珠或固相载体结合,用于蛋白质或小分子捕获、纯化及分析。
生物正交化学:Tetrazine-Biotin 是生物正交反应体系中常用的工具分子,可在细胞或体内体系中实现特异性标记,支持药物递送、靶向分析及高通量筛选研究。
荧光探针联合使用:虽然 Tetrazine-Biotin 本身不具有显著荧光,但可与荧光标记顺式烯烃偶联,从而间接用于荧光成像和分子追踪。
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