CAS号 2008714-39-2
分子量 236.31
分子式 C13H20N2O2
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
endo-BCN-NH-ethylamine 是一种重要的功能性化学试剂,属于环辛烯(bicyclo[6.1.0]non-4-ynes, BCN)衍生物,带有氨基乙基取代基。该分子结合了 BCN 的应变烯炔特性与氨基的反应活性,主要应用于生物正交化学、分子偶联、蛋白质标记及材料功能化等研究领域。
化学结构与性质:endo-BCN-NH-ethylamine 分子包含三个主要部分:
BCN 核心:BCN 是一种应变较高的环辛烯结构,属于环炔类分子。其应变环结构使得 BCN 具有极高的化学反应活性,能够与四嗪(Tetrazine)进行快速且高效的逆电子需求 Diels-Alder 反应(IEDDA 反应),反应速度远高于传统烯烃-烯烃偶联。BCN 的应变能使其在室温水相体系中即可完成高选择性偶联,无需催化剂,因此被广泛用于生物正交化学。
氨基乙基链(NH-ethylamine):末端的氨基乙基基团提供了额外的功能化位点,可用于进一步的化学修饰或偶联反应。氨基的存在允许与 NHS 酯、异氰酸酯或醛基等活性基团形成共价键,从而将 BCN 功能引入蛋白质、多肽或小分子探针中,实现多样化的生物分子修饰。
endo 构型:该分子采用 endo 构型,使 BCN 环的应变能最大化,保证与 Tetrazine 等顺式烯烃基团的反应速度最优,同时提高偶联反应的选择性和效率。
化学与物理性质:endo-BCN-NH-ethylamine 为低分子量、易溶于有机溶剂的化合物,如 DMSO、DMF、乙腈等,也可在缓冲体系中使用。其结构稳定,在避光和低温条件下可长期储存。由于 BCN 的应变特性,反应活性高,但在强酸或强碱环境下可能发生降解,因此实验中通常采用温和 pH 条件。
生物正交化学应用:endo-BCN-NH-ethylamine 作为典型的环炔衍生物,广泛用于生物正交化学体系:
蛋白质修饰与标记:将 BCN 基团通过氨基乙基链引入蛋白质或多肽中,可与 Tetrazine 修饰的荧光染料、荧光探针或生物素分子快速偶联,实现高选择性标记。此类标记在免疫检测、荧光成像及蛋白质互作研究中具有重要价值。
小分子探针构建:通过 endo-BCN-NH-ethylamine 与活性化小分子结合,可以构建功能性探针,用于体内或体外分子追踪和药物靶向研究。
生物材料功能化:其氨基乙基链可用于材料表面功能化,将 BCN 引入聚合物、纳米颗粒或水凝胶中,方便后续与 Tetrazine 修饰分子进行快速偶联,扩展材料的功能性。
多步偶联体系:endo-BCN-NH-ethylamine 可作为交叉连接分子,利用其端基氨基和 BCN 双功能,实现分子间的顺序偶联或可控多重标记。
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