产品名称:巯基-PEG-二苯并环辛炔
英文名称:HS-PEG-DBCO
HS-PEG-DBCO 是由巯基(HS-,又称硫氢基)、聚乙二醇(PEG)链段和二苯并环辛炔(DBCO)基团组成的双功能聚乙二醇衍生物,其核心优势在于整合了巯基的多样反应活性与 DBCO 的无铜点击化学特性,借助 PEG 链的调控作用,成为生物分子修饰与材料功能化的多功能工具。
巯基(-SH)作为该衍生物的重要活性位点,具有丰富的化学反应特性,使其能与多种基团发生共价结合。其一,巯基可与金属或金属氧化物表面(如金、银、钯、二氧化钛等)发生强烈的配位作用,形成稳定的金属 - 硫键,这种结合方式无需苛刻反应条件,且结合力强,是实现 PEG 链在贵金属纳米颗粒(如金纳米粒、银纳米簇)、金属电极表面修饰的常用手段。通过巯基修饰,可在材料表面构建 PEG 保护层,显著改善其亲水性、稳定性和生物相容性,例如金纳米粒经 HS-PEG-DBCO 修饰后,可有效避免在生理溶液中的团聚,同时减少非特异性蛋白质吸附。其二,巯基在适当条件下可发生氧化反应,形成二硫键(-S-S-),这种反应可逆性使其在动态生物材料(如可降解水凝胶)的制备中具有应用价值。其三,巯基还可与马来酰亚胺、丙烯酸酯等基团发生迈克尔加成反应,或与卤代烃发生亲核取代反应,进一步拓展了其偶联范围。
二苯并环辛炔(DBCO)基团是该衍生物实现高效生物偶联的核心单元,其基于无铜点击化学原理发挥作用。DBCO 的环辛炔结构具有固有环张力,这种张力驱动其与叠氮基(-N₃)在无铜催化剂存在下发生应变促进叠氮 - 炔基环加成反应(SPAAC),快速形成稳定的三唑环结构。该反应具有极高的特异性和效率,反应条件温和(可在常温、生理 pH 水溶液中进行),且完全规避了铜离子对生物分子活性的破坏和对细胞的毒性,使其可安全应用于活细胞内分子标记、体内靶向药物递送等场景。例如,通过 DBCO 基团可将含叠氮基的荧光探针、药物分子或靶向配体高效偶联到巯基修饰的纳米载体表面,构建多功能靶向递送系统。
中间的 PEG 链段(分子量可根据需求选择,如 500、1000、2000、5000 等)不仅是连接巯基与 DBCO 基团的结构桥梁,更是调控分子性能的关键。PEG 的亲水性可显著改善修饰后材料或分子的水溶性,降低疏水性药物的聚集倾向;其柔性链结构能减少两端功能基团之间的空间位阻,提升各自的反应活性;同时,PEG 链的生物相容性可降低分子的免疫原性,延长其在体内的血液循环时间,减少网状内皮系统的清除,这对于提高药物递送效率至关重要。HS-PEG-DBCO 凭借巯基的材料结合多样性与 DBCO 的生物偶联高效性,在纳米医学、生物传感、组织工程等领域具有广泛的应用前景,尤其适用于需要将含叠氮基生物分子固定在金属或金属氧化物载体表面的复杂制备过程。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月15日