Cy5.5-Acid,monosO3,,花菁染料Cy5.5标记单磺酸的结构特点
Cy5.5-Acid (又称Cy5.5-monosulfo或Cy5.5-monosO3) 是花菁染料Cy5.5的单磺酸化衍生物。Cy5.5 属于对称的双吲哚类花菁染料,基本骨架为两个吲哚盐阳离子通过多亚甲基链共轭连接而成,具有强烈的近红外吸收和发射特性,激发波长约675 nm,发射波长在695–710 nm,常用于生物成像与分子探针构建。普通的Cy5.5因带有疏水性侧链而在水溶液中稳定性与分散性有限,通过在分子结构中引入磺酸基,可提高其水溶性与带电性,减少聚集效应。
结构特点
Cy5.5-Acid 在其侧链或苯环位置引入一个磺酸基(–SO3H),与对称二磺酸化或多磺酸化的花菁染料相比,单磺酸衍生物兼具一定的疏水性和较好的水溶性,常被作为进一步修饰的前体分子。其分子在水溶液中呈深紫红色,溶解性明显优于非磺酸化Cy5.5。
合成思路
母体染料构建:首先通过缩合2,3,3-三甲基吲哚盐与带有活性卤代链的醛或丙烯酸衍生物合成花菁染料主链。该步骤得到的中性Cy5.5为后续功能化的基础。
选择性磺酸化:将母体Cy5.5在温和条件下用氯磺酸或亚硫酸氢钠/过氧化物体系进行单磺酸化反应。为避免多磺酸化,需要控制反应时间、温度与投料比例。
产物中和与盐化:磺酸基引入后生成Cy5.5-sulfonic acid,通常以钠盐或钾盐形式存在以提高稳定性。
纯化:粗产物经柱层析或反相C18制备型HPLC纯化。因磺酸基引入后性增强,产物与未反应母体染料的性差异明显,便于分离。
表征:UV-Vis光谱显示近红外吸收峰与母体一致,略有红移;荧光光谱保持强发射峰;质谱确认分子量;NMR可观察到磺酸取代位点的信号变化。
研究意义
Cy5.5-Acid 作为单磺酸衍生物,在保证近红外光学特性的同时,改善了水溶性与分子分散性,避免了过度磺酸化带来的荧光淬灭效应。它可直接作为染料前体,用于与胺基、羟基或羧基化合物偶联,从而拓展至多种荧光探针与纳米载体体系。
产品名称:Cy5.5-Acid,monosO3,,花菁染料Cy5.5标记单磺酸
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
推荐产品:
CY7-CMC
CY7标记羧甲基纤维素钠
CY7-CMC-Na
CY7标记糖蛋白
CY7-Glycoprotein
CY7标记铜蓝蛋白
Cy7-Ceruloplasmin
CY7标记透明质酸
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09