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CY5.5-DOPE,花菁染料CY5.5标记二油酰基磷脂酰乙醇胺的分子结构特点
发布时间:2025-09-18     作者:axc   分享到:

CY5.5-DOPE,花菁染料CY5.5标记二油酰基磷脂酰乙醇胺的分子结构特点

CY5.5-DOPE 是一种将近红外荧光染料 CY5.5 与磷脂分子二油酰基磷脂酰乙醇胺(1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, DOPE)偶联得到的功能化分子。DOPE 是常见的磷脂类生物分子,具有双不饱和油酸脂肪链、甘油骨架及磷酰乙醇胺头基,用于脂质体、纳米颗粒及膜模型体系的构建。CY5.5 属于远红外花菁染料,激发波长约 675 nm,发射峰约 695 nm,具有组织穿透深度大、背景自发荧光低的优点。通过将 CY5.5 与 DOPE 偶联,获得的 CY5.5-DOPE 不仅保留了 DOPE 的膜插入和自组装能力,还具备近红外荧光标记特性,可用于活体成像、药物递送体系追踪以及纳米载体构建。

分子结构特点

CY5.5-DOPE 的结构可分为三部分:

双油酸脂链 —— 赋予分子疏水性和膜插入能力,使其能稳定嵌入脂质双层或脂质体膜中。

甘油骨架及磷酰乙醇胺头基 —— 保持磷脂的生物相容性和界面活性,可参与纳米颗粒或脂质体的自组装与稳定化。

CY5.5 荧光团 —— 提供近红外发射能力,可在生物体内实现实时追踪和成像。

这种结构使 CY5.5-DOPE 兼具两亲性,能够在水相和脂相界面稳定存在,适用于纳米药物载体修饰和膜体系研究。

合成路线概述

CY5.5-DOPE 的合成核心是通过 CY5.5 的活性官能团(通常为 N-hydroxysuccinimide 酯,CY5.5-NHS)与 DOPE 分子头基的伯胺形成酰胺键偶联。合成步骤如下:

原料准备

购得高纯度 DOPE,其氨基头基为反应活性位点。

购得 CY5.5-NHS 或自行活化 CY5.5 末端羧基形成 NHS 酯。

偶联反应

将 DOPE 溶解于干燥的有机溶剂(如氯仿或DMF)中,同时保持氮气保护以防氧化。

将 CY5.5-NHS 按摩尔比加入 DOPE 溶液中,在弱碱性条件(pH 7–8)下进行反应,通常反应数小时至过夜。

在反应过程中,CY5.5 的 NHS 酯与 DOPE 的氨基形成稳定的酰胺键,生成 CY5.5-DOPE。

纯化步骤

偶联产物通常通过硅胶柱色谱或高效液相色谱(HPLC)进行纯化,以去除游离 CY5.5 和未反应的 DOPE。

纯化后的 CY5.5-DOPE 可通过质谱(MS)确认分子量,通过薄层色谱(TLC)或 HPLC 检测纯度。

表征方法

UV-Vis 光谱:确认 CY5.5 的吸收峰(约 675 nm)是否保留。

荧光光谱:检测近红外发射特性,验证染料活性。

质谱:确认分子量符合预期。

核磁共振(¹H NMR):验证酰胺键形成及磷脂骨架完整性。

应用意义

CY5.5-DOPE 因其荧光标记和膜嵌入能力应用于纳米载体研究。它可用于:

脂质体或纳米颗粒的可视化,通过近红外成像追踪载体分布;

药物递送体系研究,利用荧光信号实时监测药物释放和载体内化过程;

膜生物学研究,探究脂质相行为、自组装特性及膜融合过程。

产品名称:CY5.5-DOPE,花菁染料CY5.5标记二油酰基磷脂酰乙醇胺

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY5.5-DOPE

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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