常用名 5-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯
英文名 5-TAMRA-SE
CAS号 150810-68-7
分子量 527.525
分子式 C29H25N3O7
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
5-TAMRA-NHS 是一种功能性荧光染料衍生物,属于四甲基罗丹明(TAMRA, Tetramethylrhodamine)家族,其特征在于荧光核心的5位引入N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯基团。该结构结合了TAMRA荧光特性与NHS活性化羧基的化学反应性,使其不仅具有强烈、稳定的红色荧光,同时可高效地与含胺基的分子或材料进行共价偶联。5-TAMRA-NHS广泛应用于材料标记、荧光探针构建及化学偶联体系,是实验室研究中常用的功能性荧光试剂。
物理化学性质:
5-TAMRA-NHS通常为红色至深红色粉末或固体,易溶于极性有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈(ACN)、二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF),在水中溶解性较低但可通过缓冲液辅助溶解。
化学反应特性:
5-TAMRA-NHS的主要化学活性来自NHS酯末端。其活性端可与胺类化合物通过酰胺化反应形成稳定酰胺键,典型特性包括:
胺-羧偶联反应:NHS酯在中性或弱碱性条件下与一级或二级胺快速反应,形成稳定的共价连接。
温和反应条件:偶联反应无需强酸或强碱,温和条件可保持TAMRA荧光核心不受影响。
高选择性:NHS酯对胺类高度专一,减少副反应,提高标记效率。
可控空间连接:TAMRA核心与NHS酯之间的短距离设计,有利于高效偶联而不影响荧光性能。
应用领域:
荧光标记:通过NHS端与蛋白质、聚合物或小分子胺基偶联,构建红色荧光标记体系,用于光学分析、材料研究和化学信号体系。
材料功能化:5-TAMRA-NHS可接枝到高分子末端、纳米颗粒表面或固体材料,实现功能化和荧光标记。
FRET及光学体系:红色荧光特性适合与其他荧光团构建能量转移体系,用于光学调控研究。
多功能偶联:NHS活性端可作为化学桥梁,实现分子或材料的可控结合和稳定修饰。
高分子及纳米材料修饰:适合在聚合物末端或纳米颗粒表面引入红色荧光,实现材料的可视化和光学调控。
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