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Biotin-LC-LC-NHS,89889-52-1一种功能性化学试剂
发布时间:2025-09-19     作者:zyl   分享到:

常用名 N -[6-(生物素氨基)己酰基]-6-氨基己酸N-琥珀酰亚胺酯

英文名 Biotin-LC-LC-NHS

CAS号 89889-52-1

分子量 567.698

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 N/A

分子式 C26H41N5O7S

熔点 147-151ºC

Biotin-LC-LC-NHS


Biotin-LC-LC-NHS 是一种功能性化学试剂,由 生物素(Biotin) 与 长链二级连接子(LC-LC, Long Chain–Long Chain) 的末端活性基团 NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester) 结合形成。生物素是一种小分子维生素衍生物,以其高亲和力与链霉亲和素(Streptavidin)结合而闻名。LC-LC-NHS 的设计为生物素提供长链柔性间隔,同时保留羧基活性,使其能够高效与含胺化合物共价偶联,从而实现稳定的化学标记和功能化材料构建。

物理化学性质:
Biotin-LC-LC-NHS 通常为淡黄色至淡橙色粉末,可溶于二甲基亚砜(DMSO)、乙腈(ACN)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)及少量水性缓冲液。分子量约为 556.59 g/mol(具体取决于计量形式),分子式为 C₂₅H₃₈N₄O₆S。其水溶性有限,但可通过极性有机溶剂溶解,实现偶联操作。Biotin-LC-LC-NHS 在干燥、避光条件下稳定,储存于低温(4°C或-20°C)环境可保持其活性数月。

化学特性及反应活性:

NHS活性位点:Biotin-LC-LC-NHS 的核心活性源于 NHS酯末端,可与胺类分子(如多肽、蛋白质或高分子材料上的氨基)形成稳定的酰胺键,实现共价偶联。

长链柔性间隔:LC-LC 双长链设计提供约 30 个原子长度的柔性空间,减少生物素与标记分子或材料之间的空间位阻,提高偶联效率及结合性能。

温和偶联条件:偶联反应可在室温或轻微加温条件下进行,pH 7–9 的缓冲体系中反应效率高,同时保护底物分子及生物素活性。

化学稳定性:NHS酯在干燥、避光条件下可长期储存,偶联后形成的酰胺键稳定,不易水解或断裂。

应用领域:

生物素标记:通过NHS酯偶联,Biotin-LC-LC-NHS 可与蛋白质、多肽、抗体、聚合物或纳米颗粒表面氨基共价结合,实现生物素化标记。

材料功能化:其长链设计适合在固体表面或高分子材料上提供空间柔性,使生物素可以自由旋转,提高后续链霉亲和素结合的效率。

光学或荧光体系构建:生物素化材料可进一步与荧光标记的链霉亲和素偶联,实现荧光可视化或多色标记。

多分子偶联与组装:长链柔性间隔有助于构建多分子复合物和纳米结构,实现化学和光学多功能化。

化学探针开发:可用于设计高亲和力的化学探针或功能化纳米颗粒,用于材料科学和分子检测研究。

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