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CY5-Temozolomide,花菁染料CY5标记替莫唑胺和大分子进行偶联反应介绍
发布时间:2025-09-23     作者:axc   分享到:

CY5-Temozolomide,花菁染料CY5标记替莫唑胺和大分子进行偶联反应介绍

CY5-Temozolomide(CY5 标记替莫唑胺)是一种由小分子烷化剂替莫唑胺(Temozolomide, TMZ)与花菁类荧光染料 CY5 通过共价连接构建的杂合化合物。该化合物结合了替莫唑胺的化学反应活性与 CY5 的强荧光特性,既保留了替莫唑胺的分子骨架结构与化学反应特征,又引入了长波长的近红外区荧光信号,使其能够在化学研究、分子探针开发以及药物-染料偶联物研究中发挥独特作用。

在化学结构上,Temozolomide 是一种三嗪类衍生物,分子中含有四嗪环骨架(imidazotetrazine 结构),其活性来源于在生理条件下水解生成烷基化中间体,能够与 DNA 碱基发生烷基化反应。其分子量较小、结构紧凑,核心骨架由杂环氮原子密集分布,环上部分氮原子具有良好的电子离域性,赋予其特定的化学稳定性与反应活性。TMZ 分子中主要的修饰点位于酰胺或羧基可衍生化区域,通过这些位点能够实现与 CY5 的连接。

CY5 属于典型的花菁染料(Cyanine dye),其核心结构为多甲烯链将两个吲哚类或喹啉类氮杂环连接在一起,形成强烈共轭的 π-电子体系。CY5 的吸收和发射波长通常在 640–670 nm 区间,属于近红外区域,荧光量子产率较高,光稳定性优于早期的花菁染料。其分子骨架中引入了磺酸基(–SO₃⁻)或羧基等亲水性取代基,使其水溶性得到增强,同时减少了染料之间的疏水堆积和荧光淬灭现象。在化学设计上,CY5 常带有活性基团(如 NHS 酯、马来酰亚胺、叠氮或炔基),便于与氨基、巯基或炔基修饰的小分子和大分子进行偶联。

CY5-Temozolomide 的构建通常通过 Temozolomide 分子上的可衍生化位点(例如氨基或羧基)与 CY5 上的 NHS 酯活性基团发生酰胺键连接,从而实现稳定的共价偶联。此类偶联保持了 TMZ 的化学活性中心,同时在分子外部嫁接上了具有高度共轭的花菁染料。由于酰胺键连接的化学稳定性,CY5 与 TMZ 偶联后能够在生理条件下较好保持完整性,避免在非目标环境中过快解离。

在结构特征上,CY5-Temozolomide 分子表现出典型的两部分构造:一端是具有近红外荧光性能的共轭花菁染料部分,其 π-共轭链赋予分子较高的光学信号输出;另一端是 TMZ 的 imidazotetrazine 核心,保留其烷基化反应潜力。这种杂合结构使分子既具有光学探针属性,又具备化学反应活性,呈现出“功能双模”的特点。

此外,CY5-Temozolomide 的分子两性特征值得注意。CY5 部分通常带有带电取代基,增强其在水溶液中的溶解性,而 TMZ 部分相对中性,分子整体呈现 amphiphilic 性质,既可在水溶液中较好分散,又能在有机环境中保持一定溶解度。这种结构特征有利于分子在多相环境中的应用,同时便于其在表面修饰、纳米材料功能化或生物分子标记中的引入。

在分子表征方面,CY5-Temozolomide 通常需要通过核磁共振氢谱(¹H NMR)、碳谱(¹³C NMR)、高分辨质谱(HRMS)以及紫外-可见吸收光谱和荧光光谱进行验证。其紫外-可见光谱应在 640 nm 左右显示强烈吸收峰,荧光发射峰位于 660–670 nm 区间;同时在质谱中可检测到比 TMZ 分子量增大的峰信号,证明 CY5 与 TMZ 的成功偶联。

综上,CY5-Temozolomide 是一种具有高度共轭荧光骨架与反应性杂环骨架相结合的杂合化合物,分子兼具近红外荧光探针的光学特征与 TMZ 的化学活性,化学结构设计合理且功能互补,为研究小分子标记、表面修饰以及光学探针构建提供了重要的化学工具。

产品名称:CY5-Temozolomide,花菁染料CY5标记替莫唑胺

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY5-Temozolomide

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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