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Dibenzocyclooctyne-PEG-NHS,二苯并环辛炔PEG活性酯的化学性质
发布时间:2025-09-23     作者:zyl   分享到:

Dibenzocyclooctyne-PEG-NH2(DBCO-PEG-NH2)是一种功能化分子,其核心结构由二苯并环辛炔(DBCO)和聚乙二醇(PEG)链组成,并在末端引入氨基(-NH2)功能基团。DBCO是一种典型的环辛炔衍生物,具有应对点击化学中铜离子自由反应(SPAAC, Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition)的高反应活性,而PEG链提供了良好的水溶性和空间屏蔽效果,氨基端则为进一步化学修饰提供了活性位点。

化学性质上,DBCO-PEG-NH2兼具疏水和亲水特性:DBCO环辛炔部分具有反应活性,能够在无催化条件下与叠氮(azide)基团发生环加成反应;PEG链赋予分子良好的水溶性和生物相容性,同时降低分子在复杂体系中的非特异性吸附。末端氨基可通过酰化、活性酯偶联或点击化学等方式与其他功能分子共价连接,实现多功能化修饰。该结构的设计使DBCO-PEG-NH2在材料科学、纳米化学以及化学修饰中具有极高的灵活性。

二苯并环辛炔PEG活性酯

中文名称:二苯并环辛炔PEG活性酯

英文名称:Dibenzocyclooctyne-PEG-NHS

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

光学和化学反应特性方面,DBCO-PEG-NH2虽然本身不具有显著荧光,但其DBCO结构在点击化学中能快速与叠氮化合物反应生成稳定的1,2,3-三唑环,从而高效实现分子间的共价连接。PEG链的存在则保证了反应体系中分子的溶解性和稳定性,并有效降低非特异性聚集或吸附。氨基端的存在进一步增强了分子修饰的多样性,可以通过酰化、异氰酸酯或NHS酯反应将多种功能单元引入到分子体系中。

应用方面,DBCO-PEG-NH2广泛用于功能性材料和荧光探针的制备。例如,可将其用于纳米粒子表面修饰、聚合物功能化或与荧光染料偶联,从而制备水溶性、高稳定性的荧光材料或功能性纳米体系。在化学合成中,DBCO-PEG-NH2可作为连接模块,将叠氮功能化的小分子、蛋白质或聚合物通过SPAAC反应快速且高效地偶联,实现分子构筑和功能化设计。 

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