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Dibenzocyclooctyne-NHS Ester,170908-81-3一种功能化有机分子
发布时间:2025-09-23     作者:zyl   分享到:

英文名 DOTA-NHS-ester

CAS号 170908-81-3

分子量 501.48800

分子式 C20H31N5O10

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司


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Dibenzocyclooctyne-NHS Ester(DBCO-NHS)是一种功能化有机分子,属于环辛炔衍生物的活化酯类化学品。它将二苯并环辛炔(DBCO)结构与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯功能相结合,形成具有高反应活性和便捷共价偶联能力的化学工具。DBCO-NHS的设计充分利用了环辛炔的应变特性和NHS酯的活性,使其能够在温和条件下与氨基化合物高效形成稳定的酰胺键,从而在化学修饰、材料功能化和分子构建中发挥重要作用。

在化学性质上,DBCO-NHS具有良好的有机溶剂溶解性,常用溶剂包括DMSO、DMF、乙腈等,便于在多种反应体系中使用。DBCO结构是一种典型的应变炔,其环状结构中的应力使炔键具有高反应活性,可与叠氮(azide)基团发生无催化的环加成反应(SPAAC, Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition)。NHS酯末端的存在赋予分子共价偶联的高效活性,可与含氨基的化合物反应形成稳定酰胺键,从而实现功能化分子或材料的快速修饰。DBCO-NHS的这种双重功能特性使其在化学修饰中既能实现点击化学,又可通过酰胺键连接多种目标分子。

光学性质方面,DBCO-NHS本身通常不显示显著荧光或吸收特性,但作为化学连接工具,它可将荧光染料、探针或功能性分子偶联到目标体系中,从而间接赋予体系光学活性。由于其化学反应高效且条件温和,DBCO-NHS在材料功能化、荧光探针构建以及纳米粒子表面修饰中具有广泛应用潜力。

应用方面,DBCO-NHS是功能化材料和生物分子偶联中常用的化学工具。通过NHS酯活性,DBCO-NHS可与含氨基的分子、聚合物或蛋白质等快速形成稳定酰胺键,完成分子功能化。而DBCO部分可用于与叠氮功能化分子进行无催化点击反应,实现高效率共价连接。这一特性使DBCO-NHS在多功能材料制备、荧光标记体系构建以及纳米材料修饰中得到广泛应用。

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