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Dibenzocyclooctyne-C6-COOH,1425485-72-8用于纳米粒子表面修饰、聚合物功能化
发布时间:2025-09-23     作者:zyl   分享到:

英文名 DBCO-C6-acid

CAS号 1425485-72-8

分子量 333.380

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 634.4±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C21H19NO3

闪点 337.5±31.5 °C

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Dibenzocyclooctyne-C6-COOH(DBCO-C6-COOH)是一种功能化有机化学试剂,其核心为二苯并环辛炔(DBCO)结构,通过六碳链(C6)与羧基(-COOH)相连,实现了化学反应的可控性和功能化潜力。DBCO-C6-COOH结合了环辛炔的高应变活性和羧基的化学偶联能力,广泛应用于材料修饰、分子连接和功能性纳米体系构建中。

化学性质上,DBCO-C6-COOH在有机溶剂中具有良好溶解性,如DMSO、DMF、乙腈等,便于在多种反应环境中使用。其DBCO核心结构是典型应变炔,可在温和条件下与叠氮基团发生快速环加成(SPAAC反应),无需铜催化,从而实现高选择性和高效率的分子偶联。C6羧基末端提供了额外的反应位点,可通过酰化、活性酯偶联或其他化学方法与氨基化合物形成稳定的酰胺键,实现功能化修饰或材料整合。

光学性质方面,DBCO-C6-COOH本身不显示显著吸收或荧光特性,但作为化学偶联模块,可将功能性分子或荧光染料通过DBCO点击反应或羧基偶联引入目标体系,从而间接赋予体系光学或化学活性。其高反应性和空间灵活性使其在材料科学、纳米化学及分子构建中极具价值。

应用方面,DBCO-C6-COOH常用于纳米粒子表面修饰、聚合物功能化和荧光探针开发。通过DBCO环辛炔部分,它可与叠氮功能化分子进行无催化点击反应,形成稳定的1,2,3-三唑环结构,实现高效的分子连接。C6羧基末端可与氨基化合物反应,进一步扩展化学修饰手段,使体系具备多功能化能力。研究者可利用其高效偶联特性和化学灵活性,将功能单元精确整合到纳米材料、聚合物或分子探针体系中,满足不同实验和材料设计需求。

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