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Dibenzocyclooctyne-Biotin,1418217-95-4一种功能化有机化学试剂
发布时间:2025-09-23     作者:zyl   分享到:

英文名 DBCO-Biotin

CAS号 1418217-95-4

分子量 502.628

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 905.9±65.0 °C at 760 mmHg

分子式 C28H30N4O3S

闪点 501.6±34.3 °C

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Dibenzocyclooctyne-Biotin(DBCO-Biotin)是一种功能化有机化学试剂,结合了二苯并环辛炔(DBCO)结构与生物素(Biotin)功能单元。该化合物将DBCO的高应变炔化学活性与生物素的高亲和性结合,实现了分子偶联和功能化材料开发中的独特应用价值。DBCO-Biotin广泛用于化学标记、材料表面修饰及多功能分子构建。

化学性质方面,DBCO-Biotin在有机溶剂如DMSO、DMF、乙腈等中溶解良好,同时在水溶液中具有一定溶解性。DBCO部分是典型的应变炔结构,能够在温和条件下与叠氮化合物(azide)进行Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition(SPAAC)反应,无需催化剂即可生成稳定的1,2,3-三唑环。生物素单元提供了高亲和力结合能力,可与链霉亲和素(streptavidin)或亲和素蛋白特异性结合,使DBCO-Biotin在分子标记和分子捕获中具有高度选择性。

DBCO-Biotin本身不显示显著荧光或吸收特性,但通过DBCO的点击化学反应可将其与荧光染料、功能分子或材料结合,实现多功能化标记。生物素末端赋予分子高度特异性结合能力,广泛应用于材料表面修饰、分子偶联、纳米材料功能化及分子捕获体系构建。其独特的双功能设计,使其在实验和材料设计中具有广泛的适用性。

应用方面,DBCO-Biotin常用于纳米粒子修饰、聚合物功能化、荧光探针开发及多功能分子构建。通过DBCO端的点击化学,它可快速与叠氮功能化分子反应实现稳定偶联,而生物素端可与亲和素结合实现高选择性捕获或标记。这种结构设计允许研究者在同一分子上同时实现化学偶联和特异性识别,使其在材料开发、功能性聚合物设计及分子捕获研究中具有重要价值。

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