英文名 DBCO-Maleimide
CAS号 1395786-30-7
分子量 427.452
密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 790.5±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C25H21N3O4
闪点 431.9±32.9 °C
Dibenzocyclooctyne-MAL(DBCO-MAL)是一种功能化有机化学试剂,其结构结合了二苯并环辛炔(DBCO)和马来酰亚胺(MAL)功能单元。DBCO-MAL的设计充分利用了DBCO的无催化点击化学能力以及MAL的高反应性,使其成为分子偶联、材料功能化及纳米体系构建中的多功能工具。
化学性质方面,DBCO-MAL在有机溶剂如DMSO、DMF、乙腈等中溶解良好,适用于多种反应环境。DBCO结构为典型应变炔,可在温和条件下与叠氮(azide)基团发生Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition(SPAAC)反应,无需金属催化,生成稳定的1,2,3-三唑环。MAL末端的马来酰亚胺基团具有高选择性,可与含硫的巯基(-SH)反应生成稳定的硫醚键,从而实现分子或材料的高效偶联。DBCO-MAL的双功能设计使其可在同一分子上实现叠氮点击化学与巯基偶联,提供多重功能修饰能力。
光学性质方面,DBCO-MAL本身通常不显示显著的荧光或吸收特性,但可作为化学偶联模块,将荧光染料、功能分子或纳米材料通过DBCO点击化学或MAL巯基偶联引入体系,实现功能化和信号标记。其高化学活性和空间灵活性使其在材料科学、纳米化学及分子构建中具有广泛应用。
应用方面,DBCO-MAL广泛用于纳米粒子表面修饰、聚合物功能化及分子偶联研究。DBCO端可与叠氮化合物快速点击,MAL端可选择性偶联巯基分子,实现双功能分子构建和多层功能化。研究者可以利用其高反应效率和多功能性,将荧光染料、聚合物或小分子功能单元引入材料体系,开发具有特定功能的纳米材料、探针或聚合物体系。DBCO-MAL在复杂分子构建和多功能材料开发中提供了灵活、高效的化学工具。
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