英文名称: DPPE-DBCO
中文名称: DPPE-二苯并环辛炔
MF: C56H87N2O10P
MW: 979.27
CAS: 2260670-41-3
Dibenzocyclooctyne-DPPE是一种功能化脂质衍生物,将应变二炔环结构(Dibenzocyclooctyne, DBCO)与二棕榈酰磷脂酰乙醇胺(DPPE, 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)通过化学连接整合而成。该分子结合了DBCO的高效点击化学活性与DPPE的疏水性和膜嵌入能力,是纳米材料表面功能化、脂质膜改性及功能性脂质体系构建的重要工具。
化学性质方面,DBCO-DPPE具有典型的两性结构:疏水性双棕榈酰尾段提供脂质膜嵌入能力,磷脂头基赋予分子在水相中一定亲水性。DBCO端为应变炔结构,可在温和条件下与叠氮化合物(Azide)进行Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition(SPAAC)反应,生成稳定的1,2,3-三唑环,操作无需金属催化剂。这种化学结构赋予分子在膜体系和纳米粒子表面高效偶联的能力,同时保持分子稳定性。
DBCO-DPPE的设计优势在于结合了高效点击化学和脂质嵌入能力。DPPE尾段可稳定嵌入脂质双层膜、脂质体或纳米颗粒表面,而DBCO端可通过SPAAC反应将功能性分子、荧光染料或聚合物偶联到膜表面或脂质体系中。这种双重功能使其非常适合构建多功能脂质体系、纳米载体功能化和膜表面改性研究。
应用方面,DBCO-DPPE广泛用于脂质膜改性、纳米粒子表面功能化、多功能脂质体构建及多色荧光体系开发。通过DBCO端点击化学,可将功能分子稳定引入脂质体系,实现高效偶联和多功能化。DPPE尾段提供膜嵌入能力,使其在脂质体、脂质纳米粒子或人工膜模型体系中具有良好稳定性。DBCO-DPPE还可结合荧光染料、聚合物或其他功能分子,实现多功能纳米体系设计和膜体系改性研究。
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