CY7-Oxaliplatin,花菁染料CY7标记奥沙利铂的合成步骤
CY7-Oxaliplatin 是将近红外花菁染料 Cyanine 7(CY7)与铂类化合物奥沙利铂(Oxaliplatin)偶联形成的一类有机–金属杂化荧光分子。CY7 属于七亚甲基花菁染料,结构核心由两个带正电荷的吲哚阳离子端基通过七个亚甲基形成高度共轭的链段连接,赋予其在近红外区域(激发 740–750 nm,发射 770–780 nm)的强荧光信号。CY7 的优点在于长波长激发可降低自体荧光干扰,并具备较强的光稳定性,适合用于深层成像。
奥沙利铂是一种含有 1,2-环己二胺(DACH, 1,2-diaminocyclohexane)配体和草酸根螯合配体的铂(II)配合物。其核心结构为 Pt(II),与两个氮原子和两个氧原子形成稳定的四配位平面结构。奥沙利铂中的 DACH 部分含有伯胺官能团,可作为与染料偶联的锚定位点。当其与 CY7 衍生物(如 CY7-NHS ester 或 CY7-COOH)通过酰胺化反应偶联时,能生成稳定的 Pt–配体–染料复合物,从而实现光学成像与化学功能的结合。
CY7-Oxaliplatin 的整体分子特点是:近红外光学染料与金属配合物结合,既保持了染料的强荧光性能,又使得复合物具备金属螯合配体的特殊化学性质。该复合物的杂化结构在有机相与水相中均有一定溶解度,且带正电的 CY7 端基有助于增强其在极性环境中的分散性。
CY7-Oxaliplatin 合成步骤
原料准备
CY7 衍生物:常用 CY7-NHS ester 或 CY7-COOH,其中 CY7-NHS ester 可直接与氨基发生缩合反应。
奥沙利铂:作为金属配合物底物,含有可供修饰的 1,2-环己二胺配体。
缓冲体系:pH 8.0–8.5 的碳酸氢盐缓冲液或 HEPES 缓冲液,有助于促进氨基与 NHS 酯反应。
溶剂:无水 DMSO 或 DMF,用于溶解 CY7 衍生物。
关键偶联反应
将 CY7-NHS ester 溶解于少量无水 DMSO(避光条件下操作)。
奥沙利铂溶于含碱性缓冲液(如 0.1 M NaHCO3,pH≈8.3)。
将染料溶液缓慢滴加至奥沙利铂溶液中,摩尔比控制在 1.2:1 左右,以保证 CY7 充分结合 DACH 配体上的氨基。
在避光条件下搅拌反应 4–12 小时,室温或 4 ℃ 下均可,避免染料降解。
反应原理
CY7-NHS ester 与 DACH 中的伯胺发生亲核取代反应,释放 N-羟基琥珀酰亚胺,生成稳定的 CY7–DACH–Pt(II) 偶联复合物。
由于草酸配体较稳定,一般不会在此条件下被取代,因此产物仍然是奥沙利铂的结构核心,只是 DACH 的一个氮被修饰上染料链。
纯化
粗产物经透析袋(MWCO 1000 Da)对水透析 24 小时,去除未反应的游离染料。
或者使用制备型 HPLC(C18 反相柱)纯化,流动相常为乙腈/水体系(含 0.1% TFA)。
收集目标馏分,冻干得到深绿色或蓝紫色固体。
表征方法
UV-Vis 光谱:检测 740–750 nm 的吸收峰是否存在。
荧光光谱:验证 770–780 nm 发射峰。
ICP-MS:确认产物中铂元素的存在和含量。
HR-MS:检测分子量,验证偶联成功。
NMR(1H 与 195Pt):进一步确认配体结合模式。
储存条件
避光、–20 ℃ 下干燥保存。
溶液态建议现配现用,以避免 CY7 光漂白及金属络合物降解。
总结
CY7-Oxaliplatin 是通过 CY7 衍生物与奥沙利铂中的 DACH 配体氨基偶联而得的近红外杂化复合物。其合成路线以 CY7-NHS ester 与伯胺缩合为核心反应,经过透析或 HPLC 纯化,并通过光谱与质谱表征得到确认。该分子既具备 CY7 的优异光学性能,又保留了奥沙利铂的金属配位结构,可作为近红外标记探针或杂化复合体系应用于材料与化学研究。
产品名称:CY7-Oxaliplatin,花菁染料CY7标记奥沙利铂
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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