产品名称：4马来酰亚胺基苯基异氰酸酯

英文名称：PMPI

CAS：123457-83-0

PMPI（4 - 马来酰亚胺基苯基异氰酸酯）是一种分子结构独特、兼具双活性位点的化学交联剂，其分子由马来酰亚胺基（-Mal）、苯基与异氰酸酯基（-NCO）三个关键部分构成，两个活性基团通过刚性的苯环连接，赋予其在生物分子偶联、材料表面功能化及药物研发领域的特殊应用价值，尤其适用于需要构建稳定且具有一定空间结构的生物分子复合物场景。

从分子结构与活性基团特性来看，PMPI 的核心优势在于同时具备两种反应活性截然不同的功能基团，且两种基团的反应选择性高，可分别与不同类型的生物分子或化学基团发生特异性反应，实现 “桥梁式” 偶联。首先，马来酰亚胺基（-Mal）作为经典的巯基反应基团，在生理条件下（pH 6.0-7.5）展现出优异的反应性能：其分子中的共轭双键可与含巯基（-SH）的化合物（如蛋白质中的半胱氨酸残基、多肽中的巯基末端、巯基修饰的核酸）发生迈克尔加成反应，反应过程中双键打开，巯基的硫原子与双键碳原子形成稳定的硫醚键。该反应具有反应速率快（通常在数分钟至数小时内完成）、特异性强（仅与巯基反应，不与氨基、羟基等常见基团交叉反应）、反应条件温和（无需高温、强酸强碱或催化剂）的特点，能最大限度保留生物分子的天然构象与生物活性，是生物分子偶联中常用的高效反应体系。

其次，异氰酸酯基（-NCO）作为 PMPI 的另一个活性基团，具有与含活泼氢原子的化合物（如含羟基 (-OH)、氨基 (-NH₂)、巯基 (-SH) 的分子）发生快速反应的能力，其中与羟基的反应（形成氨基甲酸酯键）和与氨基的反应（形成脲键）最为典型，且反应产物稳定性极高。在生物偶联场景中，异氰酸酯基主要与蛋白质的氨基（如赖氨酸残基的 ε- 氨基、N 端氨基）或羟基（如丝氨酸、苏氨酸残基的羟基）反应，形成稳定的共价键。与马来酰亚胺基的巯基反应相比，异氰酸酯基的反应适用范围更广 —— 即使目标生物分子不含巯基，只要含有氨基或羟基，即可通过该基团实现偶联，弥补了单一巯基反应的局限性。此外，异氰酸酯基的反应活性较高，在温和条件下（如室温、中性 pH）即可高效反应，且反应产物无毒性副产物，符合生物医学应用的安全性要求。

PMPI 分子中刚性苯环的存在同样具有重要意义。苯环作为连接马来酰亚胺基与异氰酸酯基的 “间隔臂”，其刚性结构可避免两个活性基团因空间位阻相互干扰，确保两者均能保持较高的反应活性；同时，苯环的引入使偶联后的产物具有一定的空间距离与结构刚性，这对于维持生物分子的活性至关重要 —— 例如，在将抗体与药物分子偶联时，刚性间隔臂可避免药物分子与抗体的抗原结合位点过度靠近，防止药物分子对抗体靶向结合能力的干扰，确保偶联物同时具备靶向识别与药物杀伤的双重功能。此外，苯环的疏水性也能在一定程度上调节偶联产物的溶解度与生物相容性，可根据应用需求通过化学修饰（如引入亲水基团）进一步优化其性能。

在实际应用中，PMPI 的核心应用领域包括生物分子偶联、药物载体修饰与材料表面功能化。在生物分子偶联方面，它常用于抗体 - 药物偶联物（ADC）的制备：例如，将具有细胞毒性的药物分子（如紫杉醇、阿霉素）通过化学修饰引入巯基，同时利用 PMPI 的异氰酸酯基与抗体的氨基反应，将 PMPI 偶联到抗体上，再通过马来酰亚胺基与药物分子的巯基反应，实现抗体与药物的精准偶联，制备出兼具靶向性与细胞毒性的 ADC，降低药物对正常组织的毒副作用。在蛋白质交联方面，PMPI 可用于构建蛋白质复合物（如酶 - 底物复合物、抗体 - 抗原复合物），通过连接不同蛋白质分子，研究蛋白质间的相互作用或制备多功能蛋白质试剂。在材料表面功能化领域，它可用于修饰生物医用材料（如医用高分子材料、纳米颗粒）：例如，在纳米药物载体表面引入氨基或羟基，通过 PMPI 的异氰酸酯基与载体表面基团反应，将马来酰亚胺基修饰到载体表面，再利用马来酰亚胺基与巯基修饰的靶向配体（如多肽、适配体）偶联，赋予载体主动靶向能力。

在使用 PMPI 时，需特别注意其储存与反应条件。由于异氰酸酯基对水极为敏感，易与空气中的水分反应生成氨基甲酸，导致其失去反应活性，因此 PMPI 需在干燥、密封的条件下储存，通常需置于无水有机溶剂（如无水二氯甲烷、四氢呋喃）中，并存放在阴凉干燥处。在反应过程中，需使用无水溶剂配制反应体系，避免水分干扰；同时，需控制反应温度与 pH 值 —— 马来酰亚胺基的巯基反应适宜在中性 pH（6.0-7.5）下进行，而异氰酸酯基与氨基的反应适宜在弱碱性 pH（7.5-8.5）下进行，需根据具体偶联需求调整反应条件，确保两种基团均能高效反应。此外，PMPI 具有一定的刺激性，操作时需在通风橱中进行，佩戴防护手套与护目镜，避免直接接触皮肤与吸入挥发气体。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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