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Biotin-PEG-SH,生物素聚乙二醇巯基
发布时间:2025-09-24     作者:HLL   分享到:

产品名称:Biotin-PEG-SH,生物素聚乙二醇巯基

Biotin-PEG-SH(生物素聚乙二醇巯基)是一种线性双功能 PEG 衍生物,其分子结构以聚乙二醇(PEG)为柔性骨架,两端分别连接生物素(Biotin)与巯基(-SH,硫氢基)两个功能单元,兼具 PEG 的生物相容性、生物素的特异性识别能力与巯基的化学反应活性,在生物医学研究、材料表面功能化及药物递送系统开发领域具有广泛应用,是实现生物分子偶联、载体靶向修饰的重要工具。

从分子各单元的功能特性来看,聚乙二醇(PEG)作为核心连接骨架,发挥着 “性能调节” 与 “空间隔离” 的双重关键作用。PEG 分子具有高度的亲水性与生物惰性,其亲水性可显著提升整个分子的水溶性,避免生物素与巯基因自身疏水性导致的分子聚集,确保在水性生物体系(如缓冲液、细胞培养液、血液)中具有良好的分散性,减少非特异性吸附到细胞或载体表面的风险;生物惰性则意味着 PEG 不会与生物体内的蛋白质、核酸、细胞等发生非特异性相互作用,可降低分子的免疫原性与毒性,提升其在生物应用中的安全性 —— 例如,在药物载体修饰中,PEG 的引入可减少载体被单核 - 巨噬细胞系统(MPS)识别与清除的速率,延长体内循环时间。此外,PEG 的柔韧性使其能够自由伸展,作为 “间隔臂” 有效隔离生物素与巯基单元,避免两者因空间位阻相互干扰:一方面,确保生物素不受巯基化学反应的影响,保持与亲和素类蛋白结合的特异性与高亲和力;另一方面,避免生物素的存在干扰巯基的反应活性,确保巯基能高效与目标基团发生反应。同时,PEG 的分子量可根据应用需求灵活选择(如 1000、2000、5000、10000 等),不同分子量的 PEG 对分子的溶解度、生物半衰期及空间结构具有调控作用 —— 例如,较大分子量的 PEG(如 5000 以上)可进一步增强载体的 “隐形” 效果,延长体内循环时间;较小分子量的 PEG(如 1000-2000)则具有更好的渗透性,适用于细胞内或微尺度载体的修饰。

生物素(Biotin)作为分子一端的 “特异性识别单元”,其核心优势在于能与亲和素(Avidin)、链霉亲和素(Streptavidin)及中性亲和素(Neutravidin)发生极强的非共价相互作用,形成稳定的生物素 - 亲和素复合物。这种相互作用具有三大显著特点:一是亲和力极高,解离常数(Kd)可达 10⁻¹⁵ mol/L,是自然界中最强的非共价相互作用之一,复合物在复杂生物体系中不易解离,确保锚定的稳定性;二是特异性极强,生物素仅与亲和素类蛋白结合,不与其他生物分子发生交叉反应,可实现精准识别与锚定;三是反应条件温和,在生理 pH 值(4.0-9.0)与温度(0-40℃)范围内均可快速结合,且不受离子强度影响,适用性广泛。基于这一特性,生物素单元赋予了 Biotin-PEG-SH 强大的 “靶向结合” 能力 —— 通过生物素 - 亲和素相互作用,可将偶联后的生物分子或载体精准固定到亲和素修饰的固相载体(如微球、玻片、传感器、磁性颗粒)上,或实现生物分子的特异性分离、富集与检测。

巯基(-SH,硫氢基)作为分子另一端的 “活性反应单元”,是实现 Biotin-PEG-SH 与目标分子或载体偶联的关键 “工具”。巯基具有多样的化学反应活性,在不同条件下可与多种基团发生特异性共价反应,常见的反应类型包括:一是与马来酰亚胺基(-Mal)的迈克尔加成反应,在生理 pH 条件下(pH 6.5-7.5),巯基的硫原子可与马来酰亚胺的共轭双键发生加成反应,形成稳定的硫醚键,该反应具有反应速率快、选择性高、条件温和的特点,是生物分子偶联中最常用的反应之一,可用于将 Biotin-PEG-SH 与马来酰亚胺修饰的抗体、多肽、酶等生物分子偶联;二是与卤代烃(如碘代乙酰基)的亲核取代反应,巯基作为亲核试剂,可与卤代烃的卤素原子发生取代反应,形成稳定的碳 - 硫键,该反应适用于无马来酰亚胺基团但含卤代烃基团的生物分子或载体修饰;三是与金属表面(如金纳米颗粒、金电极表面)的配位反应,巯基可与金属表面形成稳定的金属 - 硫键,实现 Biotin-PEG-SH 在金属材料表面的自组装修饰,这一特性在纳米材料功能化与生物传感器构建中具有重要应用;四是二硫键(-S-S-)交换反应,巯基可与含有二硫键的分子发生交换反应,形成新的二硫键,适用于对含二硫键的生物分子(如某些蛋白质、多肽)进行修饰,且二硫键在还原性环境(如细胞内)可发生断裂,具有响应性释放的潜力。

在实际应用场景中,Biotin-PEG-SH 的应用可分为生物分子偶联与分离、材料表面功能化、药物递送系统修饰三大核心领域。在生物分子偶联与分离方面,其典型应用流程为:首先,将 Biotin-PEG-SH 通过巯基与目标生物分子(如马来酰亚胺修饰的抗体、碘代乙酰基修饰的酶)的活性基团反应,实现生物素 - PEG 单元对生物分子的修饰,制备出 “生物分子 - PEG - 生物素” 偶联物;其次,利用生物素与亲和素的特异性结合,将偶联物与亲和素修饰的固相载体(如亲和素磁珠、亲和素层析柱)孵育,偶联物通过生物素 - 亲和素相互作用被特异性吸附到载体上,实现目标生物分子的分离与纯化;同时,通过检测载体上的生物素标记(如使用荧光标记的亲和素),可对纯化后的生物分子进行定量分析。这种方法广泛应用于蛋白质组学研究(如蛋白质的分离纯化与鉴定)、免疫检测(如 ELISA、免疫沉淀)等领域,例如,在免疫沉淀实验中,将 Biotin-PEG-SH 偶联的抗体与样本孵育,再用亲和素磁珠捕获抗体 - 抗原复合物,实现抗原的特异性富集,后续通过 Western Blot 或质谱分析鉴定抗原。

在材料表面功能化方面,Biotin-PEG-SH 可用于修饰多种生物医用材料(如金属纳米颗粒、聚合物微球、医用高分子涂层、生物传感器芯片),赋予材料新的功能。以金纳米颗粒修饰为例,其应用流程为:将金纳米颗粒分散于缓冲液中,加入 Biotin-PEG-SH,巯基通过与金表面的配位反应,在金纳米颗粒表面形成一层 Biotin-PEG-SH 的自组装单分子层;一方面,PEG 的亲水性可改善金纳米颗粒的水溶性与稳定性,避免颗粒聚集;另一方面,生物素的引入使金纳米颗粒具备特异性识别能力,可与亲和素修饰的生物分子(如抗体、核酸)结合,用于生物成像或靶向治疗。在生物传感器构建中,Biotin-PEG-SH 可通过巯基修饰金电极表面,再利用生物素 - 亲和素相互作用将亲和素偶联的识别元件(如抗体、适配体)固定到电极表面,构建出高特异性的电化学传感器,用于检测生物样本中的目标分析物(如肿瘤标志物、病原体),通过分析物与识别元件的结合引起电极信号(如电流、阻抗)的变化,实现快速、灵敏的检测。

在药物递送系统修饰方面,Biotin-PEG-SH 可用于优化纳米药物载体(如脂质体、聚合物纳米粒、金纳米颗粒)的性能,实现载体的 “隐形” 修饰与主动靶向递送。其修饰流程通常为:首先,在载体表面引入可与巯基反应的基团(如马来酰亚胺基);其次,将 Biotin-PEG-SH 与载体孵育,通过巯基与马来酰亚胺基的反应,将 Biotin-PEG 单元偶联到载体表面;一方面,PEG 的引入可在载体表面形成致密的水化膜,降低载体被 MPS 清除的速率,延长体内循环时间,提升药物的生物利用度;另一方面,生物素可作为靶向配体,与肿瘤细胞表面高表达的生物素受体(如某些癌细胞表面的生物素转运蛋白)结合,引导载体主动靶向肿瘤细胞,提高药物在肿瘤部位的富集浓度,增强治疗效果并减少对正常组织的毒副作用。此外,若载体包裹的药物通过二硫键与载体连接,Biotin-PEG-SH 的巯基还可参与二硫键交换反应,实现药物的响应性释放 —— 在肿瘤细胞内还原性环境(谷胱甘肽浓度较高)中,二硫键断裂,药物释放到细胞内,进一步提升治疗效率。

在使用 Biotin-PEG-SH 时,需注意以下关键事项:一是巯基的氧化保护,巯基具有较强的还原性,易被空气中的氧气氧化形成二硫键(-S-S-),导致 Biotin-PEG-SH 失去反应活性,因此需在储存与反应过程中采取抗氧化措施 —— 储存时需将 Biotin-PEG-SH 置于密封、干燥、避光的 - 20℃环境中,可加入少量抗氧化剂(如二硫苏糖醇(DTT)、β- 巯基乙醇);反应前若发现溶液中有沉淀或聚集,需使用还原剂(如 DTT)处理,还原二硫键,恢复巯基活性。二是反应条件控制,根据巯基的反应类型调整反应体系的 pH 值与温度 —— 例如,巯基与马来酰亚胺基的反应适宜在中性 pH(6.5-7.5)下进行,pH 过高(>8.0)会加速巯基的氧化,pH 过低(<6.0)会降低反应速率;与金属表面的配位反应则适宜在弱酸性至中性条件下进行,避免强酸碱破坏金属表面结构。三是摩尔比优化,需根据目标分子或载体的活性基团含量调整 Biotin-PEG-SH 的用量,避免过量修饰导致载体或生物分子活性降低(如抗体的抗原结合位点被遮蔽),或修饰不足影响后续生物素 - 亲和素相互作用的效率,通常需通过预实验确定最佳摩尔比。四是特异性验证,为排除非特异性结合的干扰,需设置阴性对照(如未修饰巯基的 PEG、未添加 Biotin-PEG-SH 的反应体系),确保偶联或修饰的特异性,尤其是在生物成像与检测应用中,需通过对照实验确认信号来自特异性结合,而非非特异性吸附。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年9月22日

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