产品名称:Thiol-PEG-NH2,Thiol-PEG-Amine,巯基聚乙二醇氨基
Thiol-PEG-NH2(巯基聚乙二醇氨基)是一种具有双官能团的线性聚乙二醇衍生物,其分子结构中同时包含巯基(-SH)与氨基(-NH2)两种高活性官能团,且通过柔性的 PEG 链连接,这种独特的结构设计使其在生物偶联、材料表面功能化、生物医学工程等领域具有广泛的应用潜力,深入探究其特性与应用对于推动相关领域的技术发展具有重要意义。从分子结构细节来看,该化合物的核心是一条线性的聚乙二醇(PEG)链,PEG 链的分子量可根据实际应用需求进行灵活选择,常见的分子量范围从 1000 Da 至 10000 Da 不等,不同分子量的 PEG 链会直接影响化合物的水溶性、流体力学半径、生物相容性及反应活性等关键性能;PEG 链的一端通过稳定的化学键(如醚键、酯键)连接巯基(-SH),巯基作为一种强亲核性官能团,具有独特的化学反应特性,尤其在与金属离子配位、发生氧化还原反应及与不饱和键加成反应方面表现突出;PEG 链的另一端则修饰有氨基(-NH2),氨基同样具有较强的亲核性,能够与多种官能团发生高效的共价结合反应。两种官能团分别位于 PEG 链的两端,通过 PEG 链的分隔作用,有效避免了巯基与氨基之间的相互干扰,确保了各自反应活性的独立性与稳定性,同时 PEG 链的柔性结构也为两种官能团与不同反应底物的结合提供了充足的空间自由度。
在物理化学性质方面,Thiol-PEG-NH2 融合了 PEG 的优良特性与双官能团的反应活性,展现出一系列适配生物医学应用的关键性能。水溶性方面,得益于 PEG 链的高度亲水性,该化合物在水及多种生物缓冲液(如 PBS 缓冲液、Tris-HCl 缓冲液)中具有优异的溶解度,能够快速溶解并形成稳定的均一溶液,且不易发生聚集,即使在较高浓度下也能保持良好的溶解性,这一特性使其能够轻松融入各类 aqueous 反应体系与生物体内环境,为其在生物医学领域的应用奠定了基础。生物相容性方面,PEG 材料作为一种被广泛认可的生物惰性材料,具有极低的毒性与免疫原性,能够有效规避生物体内免疫系统的识别,减少炎症反应与免疫排斥,而 Thiol-PEG-NH2 中 PEG 链的存在同样赋予了该化合物良好的生物相容性,其巯基与氨基在合理修饰条件下对生物细胞的毒性较低,不会对生物体系的正常生理功能产生显著干扰,确保了在体内应用时的安全性。化学反应活性是 Thiol-PEG-NH2 的核心特性,其巯基与氨基分别具有独特的反应性能。巯基(-SH)的反应活性主要体现在以下几个方面:一是能与金属离子(如金、银、铜等)发生配位反应,形成稳定的金属 - 巯基络合物,这一特性使其在纳米材料(如金纳米颗粒)的表面修饰中具有重要应用;二是易发生氧化还原反应,在氧化剂存在下可被氧化形成二硫键(-S-S-),二硫键在还原环境(如细胞内的谷胱甘肽)中可重新断裂为巯基,这种可逆的氧化还原特性使其在 stimuli-responsive 材料制备与药物可控释放领域具有优势;三是能与含马来酰亚胺基、乙烯基砜基、碘乙酰基等不饱和键或活性卤代基团的分子发生迈克尔加成反应或亲核取代反应,这些反应通常在温和的条件(如室温、生理 pH)下即可高效进行,且反应特异性高,副产物少,适用于生物分子的精准修饰。氨基(-NH2)的反应活性则主要体现在其亲核性上,能够与含羧基(-COOH)、醛基(-CHO)、琥珀酰亚胺酯(NHS 酯)、异氰酸酯(-NCO)、环氧化物等官能团的分子发生共价结合反应,例如与羧基在缩合剂(如 EDC、NHS)作用下形成稳定的酰胺键,与醛基发生席夫碱反应后可进一步还原为仲胺键,与 NHS 酯反应可快速形成酰胺键且无需额外缩合剂,这些丰富的反应类型为 Thiol-PEG-NH2 的功能化修饰与应用拓展提供了多样化的路径。此外,该化合物还具有良好的化学稳定性,在常规储存条件(如避光、密封、室温)下不易发生分解,且其 PEG 链的存在能有效保护巯基与氨基免受外界环境因素(如氧化、水解)的影响,延长化合物的保质期。
在应用领域,Thiol-PEG-NH2 凭借其双官能团的协同作用与 PEG 的优良特性,在生物医学、材料科学等领域展现出广泛的应用前景。在生物分子修饰与偶联方面,它是一种理想的双功能偶联剂,可用于实现不同生物分子之间的特异性连接或生物分子的功能化修饰。例如,在蛋白质偶联中,可通过氨基与一种蛋白质分子上的羧基反应,同时通过巯基与另一种蛋白质分子上的马来酰亚胺基反应,实现两种蛋白质的高效偶联,构建双功能蛋白质复合物,用于免疫检测、酶催化、细胞信号传导研究等领域;在抗体修饰中,可通过巯基与抗体片段上的游离巯基或经修饰引入的马来酰亚胺基反应,同时通过氨基偶联荧光探针(如 FITC)、放射性核素或药物分子,实现抗体的多功能化修饰,提升抗体在疾病诊断与治疗中的应用效果;在核酸修饰中,可通过氨基与核酸分子上的羧基或醛基反应,将 PEG 链与巯基引入核酸分子,改善核酸的水溶性、稳定性与细胞摄取效率,同时巯基可用于核酸与纳米载体(如金纳米颗粒)的偶联,构建核酸递送系统,用于基因治疗研究。在纳米材料表面功能化领域,Thiol-PEG-NH2 可用于对纳米材料进行表面修饰,赋予其良好的水溶性、生物相容性与功能化活性。例如,在金纳米颗粒、银纳米颗粒的表面修饰中,巯基可通过与金属离子的配位作用牢固地结合在纳米颗粒表面,形成致密的 PEG 涂层,有效改善纳米颗粒的水溶性,避免其在溶液中发生聚集,同时 PEG 涂层能减少纳米颗粒被生物体内免疫系统识别与清除,延长其在体内的循环时间;而表面暴露的氨基则可进一步偶联生物活性分子(如抗体、多肽、核酸),赋予纳米颗粒靶向识别能力,使其能够特异性结合到靶细胞或靶组织表面,用于靶向药物递送、生物成像、细胞分选等领域;此外,该化合物还可用于量子点、碳纳米管、二氧化硅纳米粒等其他纳米材料的表面修饰,通过类似的方式改善材料性能,拓展其在生物医学领域的应用。在药物递送系统构建中,Thiol-PEG-NH2 可作为药物载体的功能化组件,用于制备具有 stimuli-responsive 特性或靶向功能的药物递送系统。例如,在制备还原响应型纳米药物载体时,可利用巯基的氧化还原特性,将其作为交联剂与其他含巯基或可与巯基反应的聚合物通过二硫键交联形成纳米载体,这类载体在正常生理环境下具有良好的稳定性,而进入肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽的还原环境后,二硫键断裂,载体发生解体并快速释放药物,实现药物的靶向可控释放,提高药物的治疗效果并降低毒副作用;同时,载体表面的氨基可用于偶联靶向配体(如叶酸、转铁蛋白),进一步增强载体的靶向性;此外,还可通过氨基与药物分子的共价结合实现药物的负载,PEG 链的存在能增加药物的水溶性,改善药物的药代动力学性质,减少药物在非靶组织的分布。在生物传感器与检测技术方面,Thiol-PEG-NH2 可用于构建高灵敏度、高特异性的生物传感器,用于生物分子的定量检测。例如,在表面等离子体共振(SPR)传感器、电化学传感器的构建中,可通过巯基将其固定在传感器芯片(如金芯片)表面,形成 PEG 涂层,减少非特异性吸附,同时氨基可用于偶联特异性识别元件(如抗原、抗体、酶、适配体),当目标分析物与识别元件特异性结合时,会引起传感器信号(如 SPR 角度、电流、荧光强度)的变化,通过检测信号变化实现对目标分析物的定量检测,这类传感器可应用于临床诊断(如肿瘤标志物、病原体检测)、环境监测(如重金属离子、污染物检测)及食品安全检测(如抗生素、农药残留检测)等领域。在组织工程与生物材料领域,Thiol-PEG-NH2 可用于改善组织工程支架材料的生物相容性与生物活性。例如,在合成高分子支架(如聚乳酸、聚己内酯)或天然高分子支架(如胶原蛋白、明胶)的表面修饰中,可通过氨基与支架表面的羧基或羟基反应,将 PEG 链与巯基接枝到支架表面,PEG 链能减少支架表面的蛋白质吸附与细胞黏附,而巯基可用于进一步偶联细胞黏附因子(如 RGD 多肽)、生长因子(如成纤维细胞生长因子、骨形态发生蛋白),赋予支架促进细胞黏附、增殖与分化的能力,为细胞生长与组织修复提供适宜的微环境,适用于骨组织工程、软骨组织工程、皮肤组织工程等领域;此外,该化合物还可用于水凝胶材料的制备,通过巯基与其他交联剂(如多马来酰亚胺化合物)的反应形成交联网络结构,同时氨基可偶联生物活性分子,制备具有良好生物相容性与生物活性的水凝胶,用于伤口敷料、药物缓释基质等应用场景。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
更多推荐:
Biotin-PEG2000-NH2,生物素聚乙二醇氨基
Acrylate-PEG-NH2,丙烯酸酯和氨基修饰的PEG
Fmoc-NH-PEG2000-Amine 含有Fmoc保护胺和游离胺
Boc-NH-PEG-NH2 含有Boc保护胺和游离胺
Amine-PEG2000-COOtBu,氨基聚乙二醇丙酸叔丁酯
小编:HLL 2025年9月24日