您当前所在位置:首页 > 资讯信息 > 新品上市
Fmoc-NH-PEG2000-Amine 含有Fmoc保护胺和游离胺
发布时间:2025-09-25     作者:HLL   分享到:

产品名称:Fmoc-NH-PEG2000-Amine 含有Fmoc保护胺和游离胺

Fmoc-NH-PEG2000-Amine 是一种具有双胺结构且其中一个胺基被保护的聚乙二醇衍生物,其分子结构中包含芴甲氧羰基(Fmoc)保护的胺基(Fmoc-NH-)与游离胺基(-NH2),通过分子量约为 2000 Da 的聚乙二醇(PEG)链连接,这种独特的保护 - 游离双胺结构设计使其在多肽合成、生物分子修饰、药物载体制备等领域具有特殊应用价值,深入探究其结构特性、保护机制与应用场景,对精准控制化学反应、提升生物分子功能化效率至关重要。从分子结构细节来看,该化合物的核心是一条线性的 PEG2000 链,PEG 链作为柔性骨架,不仅能有效分隔两个胺基,避免其相互干扰,还赋予分子良好的水溶性、生物相容性与化学惰性;PEG 链的一端通过氨基甲酸酯键连接 Fmoc 保护的胺基(Fmoc-NH-),Fmoc(芴甲氧羰基)是多肽合成中常用的氨基保护基,其保护机制基于特定条件下的可控脱保护反应 ——Fmoc 基团在碱性条件(如哌啶 / DMF 溶液)下可发生 β- 消除反应,快速脱除并释放出游离胺基,且脱保护反应条件温和,不会对 PEG 链及其他敏感官能团造成破坏,脱除产物(芴甲醇)具有荧光特性,可通过紫外分光光度法(260-280 nm)监测脱保护效率,便于反应过程的精准控制;PEG 链的另一端则为游离的氨基(-NH2),该氨基未受保护,保持了较强的亲核反应活性,可直接与多种官能团发生共价结合反应,为分子的初步功能化提供了活性位点。这种 “一保一游离” 的双胺结构,使该化合物能够实现胺基反应的分步控制,满足复杂分子合成与精准修饰的需求。

在物理化学性质方面,Fmoc-NH-PEG2000-Amine 融合了 PEG 的优良理化性能、Fmoc 保护基的可控脱保护特性与游离胺基的反应活性,展现出一系列适配精密合成与生物医学应用的关键性能。水溶性方面,得益于 PEG2000 链的高度亲水性,该化合物在水、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等极性溶剂中具有优异的溶解度,能快速溶解并形成稳定的均一溶液,且不易发生聚集,即使在较高浓度下也能保持良好的溶解性,这一特性使其能够轻松融入多肽合成常用的有机溶剂体系与生物医学应用的 aqueous 体系,避免因溶解度不足导致的反应效率降低或应用局限。生物相容性方面,PEG 材料具有极低的毒性与免疫原性,能够有效规避生物体内免疫系统的识别,减少炎症反应与免疫排斥,而 Fmoc 保护基在脱除后生成的芴甲醇虽具有一定疏水性,但在常规应用剂量下可通过透析、层析等方法轻松去除,不会对生物体系造成显著毒性影响,游离胺基在温和反应条件下修饰生物分子时也能最大限度地保持生物分子的活性,因此该化合物整体表现出良好的生物相容性,适合用于多肽、蛋白质等生物大分子的合成与修饰。化学稳定性与可控反应性是其核心特性,Fmoc 保护基在中性或酸性条件下具有良好的化学稳定性,能够稳定存在于多肽合成的常规缩合反应条件(如使用 DCC、EDC、HBTU 等缩合剂)中,有效保护一端胺基不参与不必要的反应,确保反应的特异性与方向性;而在特定碱性条件下(如 20%-50% 哌啶 / DMF 溶液),Fmoc 保护基可在数分钟至数十分钟内高效脱除,脱保护效率可达 95% 以上,且脱保护过程中不会引起 PEG 链的断裂或其他官能团的改变,实现了胺基反应活性的精准调控。游离胺基(-NH2)则具有较强的亲核性,能够与羧基(-COOH)在缩合剂作用下形成稳定的酰胺键,与醛基(-CHO)发生席夫碱反应后可进一步还原为仲胺键,与琥珀酰亚胺酯(NHS 酯)反应可快速形成酰胺键且无需额外缩合剂,这些丰富的反应类型为该化合物与氨基酸、多肽、蛋白质、药物分子及医用材料的共价结合提供了多样化的路径,使其能够灵活应用于不同的精密合成场景。此外,该化合物还具有良好的工艺适应性,其固体形态(通常为白色粉末或絮状固体)便于称量与储存,在多肽合成的固相合成法(SPPS)中,可通过游离胺基与树脂表面的羧基或 NHS 酯反应实现 PEG 链的固定,为合成 PEG 修饰的多肽提供了便捷的操作方式。

在应用领域,Fmoc-NH-PEG2000-Amine 凭借其可控脱保护的双胺结构与 PEG 的优良特性,在多肽化学、生物医学工程、药物研发等领域展现出独特的应用价值。在多肽合成与 PEG 化修饰方面,它是一种理想的 PEG 化试剂,可用于实现多肽的定点、高效 PEG 化,改善多肽药物的药代动力学性质。例如,在固相多肽合成(SPPS)中,可通过游离胺基与树脂上已合成的多肽链 C 端羧基反应,将 PEG 链引入多肽分子,此时 Fmoc 保护基可保护 PEG 另一端的胺基不参与反应,避免多聚化产物的生成;待多肽合成完成并从树脂上切割下来后,通过碱性条件脱除 Fmoc 保护基,释放出游离胺基,该胺基可进一步偶联其他功能基团(如荧光探针、靶向配体、另一段多肽链),构建具有复杂结构与多功能的 PEG - 多肽偶联物;这种 PEG 化修饰能够显著增加多肽药物的水溶性、稳定性,延长其在体内的半衰期,减少肾脏清除与酶降解,同时降低多肽的免疫原性,提升其在疾病治疗中的应用效果,例如用于修饰胰岛素、生长激素、GLP-1 受体激动剂等多肽药物,可有效改善其临床疗效与用药便利性。在生物分子精准偶联方面,Fmoc-NH-PEG2000-Amine 可作为双功能偶联剂,实现不同生物分子之间的定向连接,构建功能化生物分子复合物。例如,在蛋白质 - 多肽偶联中,可通过游离胺基与蛋白质分子上的羧基(经 EDC/NHS 活化)反应,将 PEG 链与 Fmoc 保护胺基偶联到蛋白质上,然后脱除 Fmoc 保护基,通过释放的游离胺基与多肽分子上的 NHS 酯反应,实现蛋白质与多肽的特异性偶联,这种偶联方式可避免蛋白质活性中心的修饰,最大限度地保持蛋白质的生物活性,构建的蛋白质 - 多肽复合物可用于免疫检测、细胞信号传导研究、靶向药物递送等领域;在抗体 - 药物偶联物(ADC)的制备中,可通过该化合物连接抗体与细胞毒性药物,利用 PEG 链的间隔作用减少药物对抗体活性的影响,同时通过 Fmoc 保护基的可控脱保护实现药物的定点偶联,提高 ADC 的均一性与稳定性,降低毒副作用。在药物载体功能化设计方面,该化合物可用于对药物载体进行分步功能化修饰,赋予载体靶向性、 stimuli-responsive 特性或生物活性。例如,在脂质体、聚合物胶束等纳米药物载体的表面修饰中,可先通过游离胺基与载体表面的羧基或醛基反应,将 PEG 链与 Fmoc 保护胺基接枝到载体表面,PEG 链能改善载体的水溶性、稳定性,减少免疫系统识别与清除,延长体内循环时间;随后通过脱除 Fmoc 保护基,利用释放的游离胺基偶联靶向配体(如叶酸、转铁蛋白、抗体片段),实现载体的靶向功能化,使其能够特异性结合到靶细胞表面,提高药物的靶向递送效率;此外,还可通过游离胺基偶联 pH 敏感或还原敏感型交联剂,构建 stimuli-responsive 药物载体,实现药物在肿瘤微环境中的可控释放,进一步提升药物的治疗效果并降低全身性毒副作用。在固相合成与材料表面功能化方面,Fmoc-NH-PEG2000-Amine 可用于固相载体的功能化修饰,为固相合成、生物传感器构建提供功能化表面。例如,在多肽固相合成树脂的修饰中,可通过游离胺基与树脂表面的羧基反应,将 PEG 链与 Fmoc 保护胺基接枝到树脂上,形成 PEG 化固相载体,这种载体具有良好的溶胀性与生物相容性,可减少多肽在合成过程中的聚集,提高合成效率与产物纯度,同时 PEG 链的柔性结构有利于反应物与树脂表面活性位点的接触,提升缩合反应效率;在生物传感器芯片(如 SPR 芯片、石英晶体微天平芯片)的表面修饰中,可通过游离胺基将 PEG 链与 Fmoc 保护胺基固定在芯片表面,PEG 链能减少非特异性吸附,提高传感器的检测特异性与灵敏度,脱除 Fmoc 保护基后,游离胺基可用于偶联特异性识别元件(如抗体、酶、适配体),构建高性能生物传感器,用于临床诊断、环境监测、食品安全检测等领域。此外,在组织工程支架材料的修饰中,该化合物可通过游离胺基与支架表面的羧基或羟基反应,将 PEG 链与 Fmoc 保护胺基接枝到支架表面,PEG 链能改善支架的亲水性与生物相容性,脱除 Fmoc 保护基后,游离胺基可偶联细胞黏附因子(如 RGD 多肽)或生长因子,促进细胞在支架表面的黏附、增殖与分化,为组织修复提供适宜的微环境,适用于骨组织工程、软骨组织工程等领域。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

含有Fmoc保护胺和游离胺

更多推荐:

Boc-NH-PEG-NH2 含有Boc保护胺和游离胺

Amine-PEG2000-COOtBu,氨基聚乙二醇丙酸叔丁酯

Acid-PEG-NH2,HOOC-PEG-NH2,羧基聚乙二醇氨基

H2N-PEG2000-OH,氨基和羟基修饰的PEG

H2N-PEG-NH2,H2N-PEG-Amine,α,ω-二氨基聚乙二醇

小编:HLL 2025年9月25日

库存查询