Cy5.5-tetrazine,花青素Cy5.5标记四嗪的化学结构特点
Cy5.5-Tetrazine是一种通过共价偶联策略将花菁素Cy5.5荧光染料与四嗪(tetrazine)化学基团结合形成的功能性化合物。该分子集成了近红外荧光特性与生物正交化学反应能力,在生物标记、活体成像及药物递送领域具有应用。Cy5.5荧光基团提供高光稳定性和深组织可视化能力,而四嗪基团则作为一种快速、高选择性的正交反应活性位点,可与含有双键或碳-碳双键的生物正交配体(如BCN、TCO)进行Tetrazine–Trans-Cyclooctene (TCO) 反应,实现快速生物分子偶联。
化学结构特点:
荧光团特性
Cy5.5属于花菁素类近红外荧光染料,分子中具有高度共轭的花菁环结构,使其在650–700 nm激发、670–720 nm发射波段表现出强荧光信号,光稳定性高,不易光漂白。荧光团通过酰胺或醚键与四嗪偶联,使其在保持光学特性的同时赋予分子正交反应能力。
四嗪的化学活性
四嗪(1,2,4,5-tetrazine)环是一类高度电子缺乏的六元含氮芳香杂环,其特征是两个共轭的双键和四个氮原子形成电子吸引体系。该结构使四嗪能够与含有碳-碳双键或环状烯烃的底物发生Diels–Alder型逆电子需求反应(IEDDA),反应速度快、选择性高且几乎不受水和生物分子环境干扰。
偶联方式与结构稳定性
Cy5.5-Tetrazine通常通过活性酯(如NHS酯)或炔基-四嗪Click化学策略偶联完成。荧光团和四嗪之间形成稳定的共价键(酰胺键或羰基-氮键),保证在体内外实验条件下分子结构稳定,不易水解或降解。偶联位置通常设计在不影响Cy5.5荧光核心或四嗪反应位点的侧链上,以确保光学和化学活性兼顾。
水溶性与生物相容性
Cy5.5-Tetrazine结构设计通常引入亲水基团,如羧基、聚乙二醇(PEG)链或胺基,以提高水溶性,便于生物体系中分散和应用。其低分子量和良好的生物相容性,使其可用于细胞标记、蛋白修饰、纳米载体功能化以及体内正交点击反应。
正交化学反应特性
Tetrazine-TCO反应具有“点击化学”特性:速度快、选择性高、无需催化剂且在水性环境中稳定。Cy5.5-Tetrazine可与生物大分子或纳米载体表面预先修饰的TCO基团发生快速偶联,实现高效率标记或靶向递送。该特性使Cy5.5-Tetrazine成为活体成像、药物递送可视化以及生物正交化学研究的理想工具。
产品名称:Cy5.5-tetrazine,花青素Cy5.5标记四嗪
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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