Cy5-DSPE，花青素cy5标记二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺的反应机制及偶联原理

Cy5-DSPE是一种将二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE, 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine）通过共价偶联方式标记花菁素Cy5荧光染料而得到的功能化脂质分子。DSPE为常用的磷脂类分子，具有亲水的磷酸乙醇胺头部和两条疏水硬脂酰基尾部，能够自组装形成脂质体或脂质纳米颗粒，为药物递送、纳米载体和膜模拟系统提供基础结构。Cy5的引入赋予该脂质分子近红外荧光信号，实现纳米颗粒或脂质膜体系的可视化追踪。

反应机制及偶联原理：

活性位点选择

DSPE分子头部的磷酸乙醇胺含有自由的一级氨基（–NH₂），该氨基为Cy5荧光团偶联提供主要化学位点。Cy5荧光染料通常通过NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）或类似活性酯化形式提供与胺基反应的活性中心。

酰胺键形成机制

偶联反应为典型的酰胺化过程：NHS-Cy5与DSPE的氨基反应生成稳定的酰胺键，同时释放NHS。反应通常在缓冲体系中进行（如pH 7–8的PBS或碳酸盐缓冲液），以保持氨基的亲核性并避免Cy5酰胺化副反应。该反应为一分子亲核取代反应，氨基对NHS酯的碳酰中心发起亲核进攻，形成中间四面体复合物，随后NHS离去，生成稳定的Cy5-DSPE共价产物。

空间构型与反应优化

为保证荧光团不发生淬灭或与脂质尾部干扰自组装，Cy5通常通过短链或聚乙二醇（PEG）链与DSPE氨基连接，提供一定的空间距离。这样不仅维持荧光性质，还保证DSPE的自组装能力形成脂质体、脂质纳米粒或膜状结构。

溶剂与环境条件

反应多在有机溶剂（如DMSO、DMF）或缓冲体系中进行，以保证Cy5溶解性和DSPE分散性。温和条件和氮气保护可防止荧光团氧化和脂质链氧化。反应完成后，通常通过透析、凝胶过滤或柱层析去除未反应的Cy5和副产物，得到纯化的Cy5-DSPE。

自组装与功能化应用

Cy5-DSPE具有两条疏水硬脂酰基尾部和亲水荧光头部，可在水相环境中通过疏水作用自组装形成脂质体或脂质纳米颗粒。荧光团朝向颗粒或膜外表面，使纳米体系在细胞摄取、体内分布及药物载体研究中具有可视化能力。同时，该脂质头部保留的氨基偶联位点还可进一步与多肽、糖类或其他功能分子进行后续修饰，实现靶向递送或多功能纳米平台构建。

产品名称：Cy5-DSPE

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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