中文名称: THP-NCS
MF: C66H74N10O10S2
MW: 1231.48
CAS: 1807847-98-8
THP-SCN 是一种含有异硫氰酸酯(–N=C=S)官能团的有机化学试剂,其化学结构以苯基或杂环骨架与 THP(可能指四氢吡喃保护基,tetrahydropyranyl)衔接,使其兼具活性官能团的可反应性和骨架的稳定性。THP-SCN 在化学合成及材料化学中主要用作交联剂或功能化试剂,其核心的异硫氰酸酯基团具有强烈的亲核反应倾向,可与胺、羟基及其他含氮、含氧的亲核基团反应生成相应的硫脲或硫脲类衍生物。
在有机合成中,THP-SCN 作为功能化胺的交联或修饰试剂,能够实现高选择性的官能团连接。异硫氰酸酯基团的反应机理涉及碳原子与亲核基团的加成,生成稳定的硫脲或硫代衍生物,这种连接形式在材料修饰、分子探针构建以及高分子交联中均被广泛利用。THP-SCN 的 THP 保护基增加了其在多步合成中的稳定性,使其在酸碱条件或有机溶剂体系下不易分解,从而提高合成的可控性与产物的纯度。
THP-SCN 在材料化学和高分子化学中也有重要应用。例如,它可用于聚合物链末端或支链的功能化,形成硫脲连接点,从而调控聚合物的结构和性能。同时,THP-SCN 可通过其异硫氰酸酯官能团与胺类修饰小分子或表面,实现高效交联或表面功能化,使材料表现出特殊的化学或物理性质,如提高耐热性、机械强度或特定表面亲疏水性。
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6-HEX,SE,2129651-79-0
BDP R6G NHS ester,335193-70-9
2133404-55-2,AF 488 TFP ester