常用名 磺酸基-EMCS
英文名 Sulfo-EMCS
CAS号 215312-86-0
分子量 410.33
分子式 C14H15N2NaO9S
熔点 158-165 °C
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
Sulfo-EMCS,全称为 N-(ε-maleimidocaproic acid) sulfo-N-hydroxysuccinimide ester,是一种广泛应用于化学偶联和分子功能化的水溶性双官能团交联试剂。其分子结构结合了 NHS活性酯 与 马来酰亚胺(maleimide) 功能团,使其能够在温和条件下高效、选择性地与胺基和巯基反应,实现双功能化分子构建。Sulfo-EMCS 的水溶性来源于其磺酸盐(sulfo)修饰,提高了在水相中的可操作性和分子溶解性。
化学特性方面,Sulfo-EMCS 具有以下特点:
双功能结构:
NHS酯端:可与胺基高效反应,形成稳定酰胺键。
马来酰亚胺端:与巯基特异性反应,生成稳定的硫醚键。
水溶性:磺酸盐修饰赋予分子良好水溶性,使其在水相中可直接用于生物大分子或其他含水体系的化学连接。
化学稳定性:Sulfo-EMCS在干燥条件下和中性缓冲液中稳定,但NHS酯在水溶液中易水解,需要在短时间内完成偶联反应。
Sulfo-EMCS 的主要应用领域包括:
双官能偶联:利用NHS酯与胺基反应,马来酰亚胺与巯基反应,可将蛋白质、寡核苷酸、聚合物或纳米材料进行双功能连接。
功能化分子构建:其选择性反应性可实现分子桥梁构建,将不同化学单元或大分子有序连接,构建复杂功能材料。
材料化学与分子组装:Sulfo-EMCS 可作为化学交联剂,用于聚合物、纳米颗粒或多功能分子组装中,保证反应可控性与结构稳定性。
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