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RB-Isomaltopentaose,罗丹明B标记异麦芽五糖的化学结构
发布时间:2025-09-26     作者:axc   分享到:

RB-Isomaltopentaose,罗丹明B标记异麦芽五糖的化学结构

罗丹明B标记异麦芽五糖(RB-Isomaltopentaose)是一种兼具荧光探针性能与低聚糖识别特性的复合分子。其核心由五个葡萄糖单元通过连续的α-(1→6)糖苷键连接而成,构成典型的异麦芽低聚糖结构。异麦芽五糖属于碳水化合物水解与代谢中的中间体,具有良好的水溶性与特定的生物识别功能。而罗丹明B(Rhodamine B)是一种常用的有机荧光染料,具有高量子产率、发射光谱明亮稳定、光漂白抗性强等优点。两者通过化学键合形成的RB-Isomaltopentaose,既保留了糖链的亲水性和分子识别作用,又引入了强烈的荧光信号,为糖化学、糖生物学及相关材料研究提供了重要的工具分子。

在化学结构上,RB-Isomaltopentaose通常通过异麦芽五糖上的羟基与罗丹明B的羧基之间的酯化反应,或通过引入氨基化修饰后与罗丹明B的NHS酯进行酰胺化偶联来实现标记。该过程通过共价键保证了荧光团在使用过程中不会轻易脱落,从而使得产物具有较高的结构稳定性和信号可靠性。修饰后的分子通常在水相体系中仍保持较好的溶解性,并展现出罗丹明B特有的橙红色荧光发射。

在反应条件方面,RB-Isomaltopentaose的合成通常分为两类路径:其一是直接活化罗丹明B羧基,与糖分子羟基发生酯化。此类反应往往需要在脱水缩合剂(如DCC、EDC)和催化剂(如DMAP)的作用下进行,以促进酯键的形成。此方法优点是反应步骤简便,但产物异构性较高,需要通过色谱进一步分离纯化。其二是采用糖分子氨基化衍生物与罗丹明B-NHS酯进行偶联反应。这类反应条件更温和,常在缓冲液(pH 7.4–8.5)的水溶液体系中进行,温度一般控制在室温或略高(20–30 ℃),数小时即可完成。反应产率较高,产物结构相对均一,因此在实验室中应用较为普遍。

在溶剂选择上,通常会采用DMSO、水或二者的混合体系。DMSO能够提高罗丹明B的溶解度,而水相则有利于糖分子的溶解,从而保证反应物充分接触。在需要控制反应选择性的情况下,可加入少量有机助剂(如DMF)以调节溶解性与反应速率。此外,反应体系中通常会避免强酸或强碱,以免引起糖苷键的水解或罗丹明B结构的破坏。

在反应时间上,如果采用化学缩合剂法,反应通常需要12–24小时以确保较高转化率;而在NHS酯活化条件下,反应时间可缩短至2–6小时即可完成。产物合成后,通常需通过透析、凝胶过滤或HPLC进行纯化,以去除未反应的染料和副产物。纯化后的RB-Isomaltopentaose可通过紫外-可见吸收光谱与荧光光谱确认荧光特征,并通过质谱或核磁共振分析进一步表征分子结构。

RB-Isomaltopentaose在实验应用中主要作为荧光糖探针,用于研究凝集素识别、酶催化反应、糖-受体相互作用及糖代谢通路。其合成条件的优化能够确保产物具有较高的稳定性与可重复性,从而使得其在细胞成像、糖芯片构建以及糖基化研究中具备良好的应用潜力。

产品名称:RB-Isomaltopentaose,罗丹明B标记异麦芽五糖

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

RB-Isomaltopentaose

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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