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RB-propofol,罗丹明标记丙泊酚的化学结构
发布时间:2025-09-26     作者:axc   分享到:

RB-propofol,罗丹明标记丙泊酚的化学结构

罗丹明B标记丙泊酚(RB-Propofol)是一种将荧光染料罗丹明B(Rhodamine B, RB)与临床广泛使用的静脉麻醉药丙泊酚(Propofol, 2,6-二异丙基苯酚)通过化学偶联形成的荧光标记分子。丙泊酚具有芳香酚结构,分子中含有羟基和疏水性苯环。将RB与丙泊酚结合,既能赋予丙泊酚可视化荧光特性,又为研究药物分布、受体结合及药物递送提供实验工具。

在化学结构方面,RB-Propofol的构建依赖于丙泊酚分子中的酚羟基(–OH)与罗丹明B活性基团之间的共价偶联。常用的偶联方法包括:

酯化偶联

通过将罗丹明B羧基活化为NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯),与丙泊酚的酚羟基发生亲核加成反应,生成稳定的酯键。该反应通常在有机溶剂(如二甲基甲酰胺DMF或二氯甲烷DCM)中进行,使用碱性催化剂如三乙胺(TEA)以中和生成的酸,并提高反应效率。酯化反应温和,不破坏丙泊酚的芳香环结构,同时确保荧光团稳定结合。

醚化偶联

另一种策略是通过引入短链二醇或氨基连接臂,在丙泊酚的酚羟基与罗丹明B羧基之间形成醚键或酰胺键。此方法可以增加分子间距,减少荧光团与丙泊酚分子骨架的空间阻碍,提高荧光信号的稳定性及药物活性保持率。

化学反应原理方面,RB-Propofol的形成遵循典型的亲核取代或酯化机理:

NHS酯活化机制:罗丹明B的羧基通过与NHS反应生成活化中间体,形成高度反应性的酰基NHS酯。该酰基在反应过程中受到丙泊酚羟基的亲核攻击,酰胺或酯键生成,同时释放NHS。

亲核加成:丙泊酚酚羟基的孤对电子对酰基碳原子进行亲核攻击,形成四面体过渡态,随后离去基团(NHS)脱离,终生成稳定的RB-Propofol共价偶联产物。

空间与电子效应:丙泊酚的芳香环和疏水性取代基可对偶联反应的速率产生一定影响,通过适当调节溶剂性、碱性条件和温度,可提高产物收率并保持荧光活性。

偶联反应完成后,RB-Propofol可通过透析、凝胶色谱或反相高效液相色谱(HPLC)进行纯化,以去除未反应的罗丹明B、丙泊酚及副产物。该产物具有良好的水溶性和荧光稳定性,可在水相及生物体系中保持结构完整,不易发生光漂白或水解。

RB-Propofol在化学研究中的优势主要体现在以下几个方面:

可视化追踪:罗丹明B荧光可用于监测丙泊酚在细胞或组织中的分布、摄取和释放。

受体研究:通过荧光标记,可研究丙泊酚与GABA_A受体或其他神经受体的结合行为及动力学特性。

药物递送研究:RB-Propofol可用于脂质体、纳米颗粒或载体系统的表面功能化研究,探讨药物载体的递送效率及靶向性。

反应机理探索:通过荧光监测,能够分析偶联反应效率、反应速率及产物稳定性,为类似药物荧光标记提供实验基础。

产品名称:RB-propofol,罗丹明标记丙泊酚

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

RB-propofol

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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