常用名 2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃半乳糖
英文名 2-[(Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-galactopyranose
CAS号 869186-83-4
分子量 430.367
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C16H22N4O10
熔点 N/A
N3-半乳糖,又称叠氮化半乳糖,是一种功能化单糖衍生物,特点是在半乳糖分子上引入了一个叠氮(N3)官能团。该官能团具有高度反应性,是点击化学(Click Chemistry)反应中广泛使用的化学基团之一。N3-半乳糖因此成为生物正交化学研究、糖类功能化以及生物分子标记的重要工具。
从结构上看,N3-半乳糖保留了半乳糖的六碳糖骨架及部分羟基,同时在特定位置引入叠氮基团,使其能够参与叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC)或应对无铜条件的环加成反应(SPAAC),从而实现糖分子与荧光标记、药物分子、聚合物或生物大分子如蛋白质、脂质等的高选择性连接。
在物理性质上,N3-半乳糖一般为固体,可溶于水和部分极性有机溶剂,具有良好的化学稳定性,但需避光、低温保存,以防叠氮基降解。其水溶性和亲水性使其在生物体系中容易分散,有利于后续生物标记或细胞表面修饰实验。
N3-半乳糖的应用主要集中在以下几个方面:
糖蛋白修饰与标记:利用N3-半乳糖的叠氮基,通过点击化学将荧光团或其他功能分子定向连接到糖蛋白上,实现可视化追踪或功能研究。
纳米材料功能化:在纳米颗粒、聚合物或微球表面引入N3-半乳糖,使其具备选择性结合受体(如半乳糖受体)的能力,可用于靶向输送或诊断。
生物正交化学研究:叠氮基团与炔基的高效环加成反应不干扰生物体系中的天然功能,可用于活细胞标记、体外糖链修饰以及多步合成体系。
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