Ac4ManNAz,全称为四乙酰化N-叠氮乙酰化氨基乙酰半乳糖(tetra-acetylated N-azidoacetylmannosamine),是一种具有叠氮功能的修饰单糖衍生物。Ac4ManNAz是甘露糖(ManNAc)的化学改造产物,通过N-叠氮乙酰化和羟基的四乙酰保护,使其具有高反应活性和良好的膜通透性。
从结构上看,Ac4ManNAz保留了甘露糖的六碳骨架,同时在氨基位点引入了叠氮乙酰基(N3-COCH2-),羟基被乙酰基保护。这种设计赋予分子两个重要特性:一是叠氮基团可在温和条件下与炔基化分子发生“点击化学”反应(Cu(I)-催化的叠氮-炔环加成反应,CuAAC),形成稳定的1,2,3-三唑环;二是乙酰保护基增加分子疏水性,提升在有机相和细胞膜内的渗透性,使其能够有效进入复杂体系进行反应。
Ac4ManNAz呈白色至淡黄色粉末,可溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙醇、乙酸乙酯,但在水中的溶解性较低。这主要是因为乙酰化降低了分子的亲水性。其热稳定性良好,但在强酸或强碱环境下可能发生乙酰基水解或分解叠氮基团,因此储存通常要求低温干燥,并避光保存。
在化学和材料研究中,Ac4ManNAz具有广泛应用。首先,它可以作为功能性单糖,用于糖类化学修饰和多糖材料功能化。通过点击化学或其他正交化学反应,Ac4ManNAz能够与炔基或环炔基修饰的荧光染料、聚合物、纳米颗粒等结合,实现糖链或材料的功能化标记
英文名 Ac4ManNAz
CAS号 361154-30-5
分子量 430.37
分子式 C16H22N4O10
熔点 N/A
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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