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TCO-NHS ester,1191901-33-3的结构式
发布时间:2025-09-26     作者:zy   分享到:

英文名 TCO-NHS ester

CAS号 1191901-33-3

分子量 267.278

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 369.1±45.0 °C at 760 mmHg

分子式 C13H17NO5

熔点 N/A

闪点 177.0±28.7 °C

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TCO-NHS ester,即顺-环辛烯(trans-cyclooctene)活性酯,是一种含有高张力环烯结构的功能性化学试剂,分子中包含NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)酯官能团,可与胺类形成稳定酰胺键。其核心特性在于TCO基团的高度环张力和NHS酯的高反应性,使其成为现代正交化学和功能化材料制备的重要工具。

从分子结构上看,TCO-NHS ester由TCO环烯与NHS酯通过羧基连接而成。TCO环烯是一种张力环烯烃,因环张力和电子特性,在温和条件下可快速与四唑(Tetrazine)发生Diels–Alder型反应,实现高效率的正交点击化学。NHS酯的存在则为TCO提供了共价连接能力,可与胺类官能团反应,形成稳定的酰胺键,从而将TCO引入蛋白质、聚合物、纳米材料或其他功能分子上。

TCO-NHS ester通常为淡黄色至橙黄色固体,易溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈、乙醇或氯仿,但在水中不稳定,容易水解。储存时需低温干燥、避光,并尽量在无水条件下操作以防止NHS酯水解。其化学稳定性在有机溶剂中较好,可长期保存,但高温、强酸或强碱条件下可能导致活性官能团失活。

在化学与材料应用中,TCO-NHS ester是实现正交化学标记和功能化的重要试剂。通过NHS酯,它可以与蛋白质、聚合物或纳米材料表面的胺基形成稳定酰胺键,从而在分子体系中引入TCO基团。随后,TCO可与Tetrazine修饰分子进行快速、高选择性的Diels–Alder点击反应,实现功能分子标记、交联或材料功能化。该反应无需催化剂、生成副产物少、条件温和,广泛应用于化学修饰、功能聚合物合成及纳米材料开发。

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