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7-Azidoheptanoic acid,135920-28-4的结构式
发布时间:2025-09-26     作者:zyl   分享到:

英文名 7-Azidoheptanoic acid

CAS号 135920-28-4

分子量 171.197

分子式 C7H13N3O2


7-Azidoheptanoic acid

7-Azidoheptanoic acid 是一种含叠氮基的七碳脂肪酸衍生物,其分子同时具备羧基(–COOH)和末端叠氮基团(–N3),是一种典型的多功能化学试剂。叠氮基提供点击化学活性,羧基可用于形成酰胺或酯键,从而将其用于分子修饰、聚合物功能化、纳米材料修饰以及荧光探针和多功能分子体系开发。

化学结构上,7-Azidoheptanoic acid 由七碳脂肪链构成,在末端引入叠氮基团,另一端为羧基。这一结构使其兼具反应性和疏水性:羧基可与胺基或醇类化合物形成酰胺键或酯键,实现共价修饰;末端叠氮基可与炔基分子在铜催化或铜无关条件下发生 1,3-偶极环加成(Click Chemistry),形成稳定三唑环,实现高效、选择性的连接。

物理化学性质方面,7-Azidoheptanoic acid 通常为白色固体,可溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈、乙醇及部分缓冲体系。羧基提供一定水溶性,但在水中羧基活性有限,需要活化才能与胺基有效反应。叠氮基对热和光敏感,建议低温避光保存以保证化学活性和结构完整性。

实验应用中,7-Azidoheptanoic acid 的多功能特性被广泛利用。通过羧基,可与蛋白质、聚合物或纳米材料表面胺基反应,实现共价连接和功能化修饰;通过叠氮基,可与炔基修饰的分子进行点击化学反应,实现标记或交联。脂肪链结构提供适度疏水性,有助于材料自组装或表面功能化,尤其适用于两亲或纳米体系的功能化改造。

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