英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid
CAS号 2228857-32-5
分子量 207.27
分子式 C5H9N3O2S2
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
N3-S-S-COOH 是一种末端含叠氮基团(–N3)和羧基(–COOH)的二硫键衍生物,其结构特点在于通过可还原二硫键(–S–S–)将叠氮基与羧基连接。该分子兼具点击化学活性和可控断裂功能,适用于分子交联、可控释放、聚合物修饰及多功能材料构建。
化学特性方面,N3-S-S-COOH 的末端叠氮基可参与 1,3-偶极环加成反应(Click Chemistry),与炔基形成稳定三唑环,实现高选择性、高效率的共价连接。羧基可通过活化(如 NHS 酯化)与胺基分子反应,形成稳定酰胺键,实现目标分子功能化。二硫键可在还原条件下断裂,为可控释放或可逆交联体系提供化学基础。结构中的二硫键长度提供空间隔离,减少空间阻碍,提高点击和酰胺化反应效率。
物理化学性质方面,N3-S-S-COOH 通常为白色至淡黄色固体,可溶于极性有机溶剂如 DMSO、乙腈、乙醇,也可在缓冲水溶液中一定程度溶解。叠氮基对光和热敏感,二硫键在强还原或强氧化条件下可能断裂,因此储存时需低温、避光、干燥。化学稳定性适中,在常温干燥条件下可长期保存。
在实验应用中,N3-S-S-COOH 的多功能性尤为突出。羧基可与蛋白质、聚合物或纳米颗粒的胺基反应,实现共价连接;叠氮基可进行点击化学反应,实现标记、交联或多功能体系构建。可还原二硫键使其在材料构建中可控断裂,实现可逆功能化或受控释放体系。该分子常用于聚合物末端修饰、纳米颗粒表面功能化以及多功能交联体系的设计。
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