Sulfo-CY5.5-COOH，210892-23-2，水溶性花菁染料CY5.5标记羧酸的反应机理

Sulfo-Cy5.5-COOH 是一种在分子结构中引入羧基（–COOH）功能团的水溶性近红外花菁染料衍生物。作为 Cy5.5 的衍生物，其光学性质与母体染料保持一致，吸收波长位于 675–690 nm，发射波长在 695–710 nm 左右，具有高量子产率和良好的光稳定性。Cy5.5 骨架通过在苯环或吲哚基上引入磺酸基团（–SO₃⁻），增强了水溶性和电荷分散性，使其能够直接溶解于 PBS、HEPES、Tris 等水性缓冲液，避免了有机溶剂的依赖。Sulfo-Cy5.5-COOH 的独特之处在于末端带有羧酸基团，这一反应性位点为偶联与修饰提供了丰富的化学可能性。

在结构上，Sulfo-Cy5.5-COOH 将近红外荧光染料与羧酸基通过柔性链路连接。羧酸基团作为典型的亲电反应活性点，可以通过活化后与亲核基团（如氨基、羟基或巯基）发生缩合或酯化反应。这一设计使染料既具备光学探针的功能，又能够通过化学键连接到目标分子上，从而构建稳定的荧光标记物。

反应机理

Sulfo-Cy5.5-COOH 的主要化学应用集中在其羧酸基团的活化与偶联反应。由于游离羧酸的直接反应活性较低，通常需要借助活化试剂或中间体来实现高效偶联。常见的反应机理包括：

羧酸活化生成 NHS 酯

羧酸基团在碳二亚胺类试剂（如 EDC，1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide）的作用下，先形成不稳定的 O-酰基异脲中间体。

该中间体进一步与 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）作用，生成稳定的 NHS 酯（Sulfo-Cy5.5-NHS）。

NHS 酯是一种高效的亲电试剂，可与伯胺发生酰胺化反应，生成稳定的酰胺键。

反应机理属于典型的亲核取代（nucleophilic acyl substitution），氨基进攻羰基碳，置换 NHS，得到荧光标记产物。

羧酸直接酯化或酰胺化反应

在脱水缩合剂（如 DCC，DIC）或催化剂（如 DMAP）存在下，Sulfo-Cy5.5-COOH 可直接与醇类反应生成酯，与胺类反应生成酰胺。

该过程通常在有机溶剂中进行，但由于分子整体带有磺酸基，水溶性强，因此实验条件需要兼顾溶剂兼容性。

与巯基的缩合反应

羧酸经过活化后也可与巯基发生硫酯化反应，形成稳定的硫酯键。

此类反应在生物偶联和多肽修饰中具有一定应用价值。

与氨基或羟基修饰材料表面的偶联

在材料科学和纳米生物技术中，Sulfo-Cy5.5-COOH 可与氨基修饰的纳米颗粒、聚合物或生物支架发生酰胺化反应，从而实现荧光功能化。

例如在多肽、蛋白质或上引入自由氨基后，通过 EDC/NHS 体系使其与染料羧酸基反应，实现特异性标记。

反应条件

缓冲液选择：常用 MES（pH 5.5–6.0）、PBS 或 HEPES 缓冲液，以确保羧酸活化效率。

温度与时间：反应一般在室温下进行，时间 30 分钟至数小时。

摩尔比：通常将 EDC 与 NHS 按 1:1–1:2 的比例加入到染料溶液中，再与待标记分子反应。

注意事项：由于 NHS 酯在水中易水解，应尽快使用新鲜制备的溶液进行偶联；同时需避免强碱性条件，以防止染料结构降解。

综上，Sulfo-Cy5.5-COOH 兼具优良的近红外荧光特性与活性羧酸位点，通过羧酸活化与亲核取代反应，可以实现与蛋白质、肽类、核酸及纳米材料的高效偶联。其反应机理以羧酸的亲核取代为核心，利用 EDC/NHS 等体系激活后与氨基偶联生成稳定的酰胺键。这一特性使其成为构建荧光探针、生物标记物和功能化纳米材料的理想工具。

产品名称：Sulfo-CY5.5-COOH

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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