常用名 吲哚菁绿-琥珀酰亚胺酯
英文名 ICG-OSu
CAS号 1622335-40-3
分子量 828.03
分子式 C49H53N3O7S

ICG-OSu 是由 吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG) 衍生化得到的一种活性酯,即 NHS 酯(N-hydroxysuccinimide ester)。通过在 ICG 分子上引入 OSu(NHS-ester)官能团,赋予了其高效的生物分子偶联能力,使其不仅保留了 ICG 的近红外吸收与发射特性,同时具备了与氨基反应的化学活性。
结构与特征
ICG 是一种对称性的多甲烯氰碱染料,拥有长共轭体系,能够在近红外区域(约 780–820 nm)吸收并发射光。ICG-OSu 在其分子上带有 NHS 酯基团,这一活性基团可以在温和条件下与伯胺(–NH₂)发生反应,形成稳定的酰胺键,从而将 ICG 共价连接到多肽、蛋白质、纳米颗粒或聚合物材料上。
相比母体 ICG,ICG-OSu 具有更高的修饰潜力和化学选择性,是一种典型的“功能化近红外染料”。
物理与化学性质
光学性能:ICG-OSu 保留了 ICG 的光学特征,激发峰通常位于 780 nm 左右,发射峰在 810–830 nm 区间,适合深层成像和低背景检测。
反应活性:NHS 酯基团能与氨基发生高效反应,反应速率快,生成的酰胺键稳定。
溶解性:该分子可溶于 DMSO、DMF、乙醇等有机溶剂,也可在一定程度上溶于含缓冲液体系中。
稳定性:NHS 酯在空气中和水溶液中会逐渐水解,因此通常需在低温、干燥、避光条件下保存,并在使用前新鲜溶解。
应用方向
生物分子标记:ICG-OSu 可用于修饰抗体、蛋白质、多肽等,便于构建荧光探针。
纳米材料功能化:通过与表面氨基的偶联,可修饰聚合物胶束、脂质体、金属纳米粒子,实现功能化和可视化。
核酸修饰:可与氨基修饰的寡核苷酸结合,用于构建核酸探针。
功能性复合物:在材料化学中,ICG-OSu 可用于修饰水凝胶或智能高分子体系,使其具有近红外响应特性。
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