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Azidoacetic acid NHS ester的基本信息
发布时间:2025-09-28     作者:zyl   分享到:

Azidoacetic acid NHS ester(叠氮乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯)是一种常用的 含叠氮基团的活性酯型交联试剂。其分子由三部分组成:

叠氮基(–N₃):作为一种生物正交官能团,可以与炔基通过点击化学实现高效偶联。

乙酸链段:作为连接桥梁,调节分子的柔性与反应性。

NHS ester(N-羟基琥珀酰亚胺酯):作为一种经典的活性酯,可与伯胺或仲胺发生反应,形成稳定的酰胺键。

这种结构使得 Azidoacetic acid NHS ester 成为一种非常实用的 双功能交联试剂,能够在一个分子中同时实现 胺基修饰 和 叠氮标记。

其核心反应机理:

NHS ester 部分在温和条件(pH 7.2–8.5)下,与蛋白质、肽或其他分子上的伯胺基团(如赖氨酸残基、纳米材料表面氨基修饰层)快速反应,形成稳定的酰胺键。

在完成修饰后,分子上保留的叠氮基团可以进一步与带有炔基的分子发生点击反应(CuAAC 或 SPAAC),实现二次修饰。

应用方面,Azidoacetic acid NHS ester 被广泛用于:

蛋白质修饰:通过 NHS 酯与赖氨酸残基偶联,将叠氮基团精确引入蛋白质,用于后续的荧光标记、药物偶联或亲和标签修饰。

抗体-药物偶联物(ADC):为抗体引入叠氮基团,然后通过点击化学与炔基药物片段偶联,实现靶向性强的 ADC 设计。

寡核苷酸修饰:通过与氨基化的寡核苷酸反应,在核酸分子上引入叠氮基团,用于分子探针或核酸药物修饰。

纳米材料功能化:修饰在金纳米颗粒、量子点、聚合物胶束等表面,为其引入叠氮基团,再与炔基探针偶联,开发多功能纳米平台。

生物正交成像与诊断:叠氮基团可作为隐蔽的“化学手柄”,在合适时通过点击反应暴露标记,实现可控标记和追踪。

Azidoacetic acid NHS ester

名称:Azidoacetic acid NHS ester

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:原料药、抑制剂、天然产物、COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、多胺系列、多醛系列、联吡啶衍生物、卟啉衍生物、苯乙炔衍生物等;抑制剂&染料;原料药及中间体;OLED光电材料单体系列:共轭苯衍生物、咔唑、噻吩、苯并呋喃和苝/萘酐衍生物等;聚酰亚胺系列:聚酰亚胺、二胺和二酐;有机硅系列:单体、有还原剂、保护剂和偶联剂等;可光聚合液晶小分子等。

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