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122266-55-1,NHS-SS-biotin的反应特性
发布时间:2025-09-28     作者:zyl   分享到:

英文名 NHS-SS-biotin

CAS号 122266-55-1

分子量 606.69

分子式 C19H28N4O6S3

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

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化学名称与结构
NHS-SS-biotin 是一种二官能团生物素衍生物,其特点是含有N-hydroxysuccinimide(NHS)活性酯和二硫键(–S–S–)桥接的结构。NHS基可与氨基反应生成稳定酰胺键,而二硫桥则赋予分子可还原的特性,使其在生物体系中实现可控断裂。该结构使NHS-SS-biotin在可逆标记、可拆卸连接和生物正交偶联中应用广泛。

物理化学性质

溶解性:可溶于DMF、DMSO及缓冲液中,水溶性有限,需要少量有机溶剂辅助。

稳定性:干燥避光条件下稳定;在含还原剂体系中二硫键可能被还原断裂。

反应特性
NHS-SS-biotin 是典型的氨基偶联试剂,结合二硫可逆性设计:

氨基偶联:NHS酯可与蛋白质、抗体或多肽中的赖氨酸残基氨基形成酰胺键。

可还原断裂:二硫键可通过还原剂(如DTT或TCEP)断裂,实现可逆释放标记分子或清除生物素标记。

反应条件:在pH 7–9 的缓冲液中反应,通常30分钟到1小时即可完成。

应用领域

可逆生物素标记:用于蛋白质、抗体或细胞表面的可控标记,在拉下实验或免疫捕获中,标记可通过还原剂去除。

蛋白质纯化:通过链霉亲和素-生物素系统进行蛋白捕获和洗脱,利用二硫键实现温和释放。

化学生物学研究:用于可拆卸偶联探针的构建,如可逆荧光标记、可控药物释放或可逆交联实验。

多功能生物标记:在分子探针或纳米载体修饰中,可实现临时标记和可控脱离。

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