英文名      DBCO-C6-acid

CAS号 1425485-72-8

分子量 333.380

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 634.4±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C21H19NO3

闪点 337.5±31.5 °C

化学名称与结构
DBCO-C6-Acid（全称：Dibenzocyclooctyne-C6-carboxylic acid）是环辛炔衍生物的一种羧酸形式，其分子结构包含三个关键部分：

DBCO环辛炔核心：高张力的环辛炔结构，能够与Azide官能团进行Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition（SPAAC）点击化学。

C6柔性链：通过六亚甲基链将DBCO核心与末端羧酸隔开，降低空间位阻，改善偶联效率。

羧酸官能团（-COOH）：末端羧酸可与胺类化合物通过活化（如EDC/NHS体系）形成酰胺键，实现DBCO-C6的定向连接。

物理化学性质
DBCO-C6-Acid通常为黄色或淡黄色固体。其可溶于极性有机溶剂（DMSO、DMF、乙腈等），对水有一定溶解性但反应性低，可通过EDC/NHS化学激活羧酸用于偶联。该分子稳定性较高，保存条件为避光、低温干燥环境，避免长时间暴露在湿空气中。

化学反应特性

羧酸偶联反应：DBCO-C6-Acid可通过水溶性偶联试剂（如EDC/NHS）将羧酸活化形成NHS酯或活性中间体，然后与胺类分子形成稳定酰胺键。

DBCO环辛炔点击反应：偶联后的DBCO-C6基团可与Azide官能团快速点击形成1,2,3-三唑环，反应无需金属催化剂，温和且高效。

空间柔性优势：C6链提供的柔性间隔降低偶联时的空间阻碍，增强反应效率和连接成功率。

应用领域

蛋白质、多肽和小分子偶联：通过羧酸活化实现定向引入DBCO官能化位点，用于后续Azide点击化学。

聚合物及材料表面修饰：适合将DBCO-C6-Acid引入聚合物链末端或纳米材料表面，为后续SPAAC偶联提供可控位点。

荧光探针及功能化分子制备：羧酸末端可通过活化与氨基衍生物偶联，实现DBCO修饰荧光探针或生物正交材料。

正交化学体系构建：与其他活性基团配合，构建多功能化材料或多步正交反应体系。

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