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(5-Azidopentyl)carbamic acid tert-butyl,129392-86-5
发布时间:2025-09-29     作者:HLL   分享到:

产品名称:(5-Azidopentyl)carbamic acid tert-butyl

CAS:129392-86-5

(5 - 叠氮基戊基) 氨基甲酸叔丁酯,简称 Azido-C5-Boc,是一种含叠氮基与 Boc 保护基的脂肪族胺类衍生物,分子结构由 5 - 叠氮基戊基、氨基甲酸酯键与叔丁基(Boc 基团)构成,在有机合成、材料化学及生物偶联领域具有重要用途。

化学性质上,该化合物的核心官能团分别承担保护与反应活性功能:Boc(叔丁氧羰基)保护基对水、多数有机溶剂及弱碱稳定,可在三氟乙酸(TFA)等强酸条件下快速脱除,生成游离的氨基(-NH₂),脱除过程中产生的叔丁基阳离子以异丁烯形式逸出,无残留杂质,便于后续纯化;而末端的叠氮基(-N₃)则保持了典型的点击化学活性,能与炔烃、环辛炔(无铜点击化学)等发生高效环加成反应,也可在还原剂(如三苯基膦、氢化铝锂)作用下还原为氨基,进一步拓展官能团转化路径。此外,分子中的脂肪族戊基链(C5)具有良好的柔性,能减少官能团之间的空间位阻,提升反应效率,同时为分子提供一定的疏水性,影响其在不同溶剂中的溶解度与界面行为。

应用领域方面,Azido-C5-Boc 是合成功能性分子与材料的重要中间体。在药物化学中,可通过 Boc 脱保护后与药物分子的羧基、酰氯等反应,将叠氮基引入药物结构,再利用点击反应连接靶向基团或荧光探针,实现药物的功能化修饰;在高分子材料改性中,其叠氮基可与含炔基的聚合物发生交联反应,调控材料的力学性能与表面特性,或通过 Boc 脱保护后与材料表面的活性基团结合,实现叠氮基在材料表面的固定;在生物化学领域,可作为 linker 分子,用于构建含叠氮基的小分子探针,通过点击反应标记生物大分子(如蛋白质、核酸),助力生物分子相互作用研究。

储存与操作时,该化合物需密封置于阴凉干燥处,避免与强氧化剂、强还原剂及强酸长期接触,叠氮基虽在常规条件下稳定,但需避免高温、明火及剧烈震动,防止潜在分解风险。其在极性有机溶剂(如四氢呋喃、乙腈)中溶解度较好,适合作为中间体参与各类有机合成反应。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

129392-86-5

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小编:HLL 2025年9月28日

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