产品名称:tert-Butyl 3-(2-azidoethoxy)propanoate
CAS:1374658-85-1
3-(2 - 叠氮基乙氧基) 丙酸叔丁酯,是一种含醚键、酯键与叠氮基的杂官能团化合物,分子结构由 3-(2 - 叠氮基乙氧基) 丙酰基与叔丁基酯(-O tBu)构成,兼具醚键的柔性、酯键的可降解性与叠氮基的反应活性,在有机合成、药物化学及材料科学中具有多用途价值。
化学性质方面,该化合物的官能团特性赋予其多样的反应潜力:叔丁基酯基是典型的酯类保护基,在强酸(如 TFA、浓盐酸)或酶催化条件下可水解为羧基(-COOH),水解产物为叔丁醇,易通过挥发或萃取去除,且水解反应具有良好的选择性,不会影响叠氮基与醚键;醚键(-O-)具有优异的化学稳定性,能耐受多数有机合成条件(如氧化、还原、取代反应),同时为分子提供良好的柔性,减少相邻官能团间的空间位阻,提升反应效率;叠氮基(-N₃)保持点击化学的核心活性,可与炔烃在 Cu (I) 催化下发生 1,3 - 偶极环加成反应,生成稳定的三唑环,也可在还原剂(如 Pd/C 催化氢化、三苯基膦)作用下还原为氨基(-NH₂),进一步与羧基、酰氯等发生偶联反应。此外,分子中的乙氧基 - 丙基链段(-OCH₂CH₂CH₂-)具有一定的疏水性,使化合物在中极性有机溶剂(如乙酸乙酯、四氢呋喃)中溶解度良好,同时链段的柔性有助于其在材料合成中形成均匀的分子排列。
应用领域涵盖中间体合成与功能材料制备。在药物化学中,可作为小分子药物的前体中间体,通过叔丁基酯水解生成羧基后,与药物分子的氨基发生酰胺化反应,引入含叠氮基的醚链,再利用点击反应连接靶向基团(如肽段、糖类),优化药物的药代动力学性质;在高分子材料合成中,可作为单体参与自由基聚合或缩聚反应,酯键的存在使聚合物具有可降解性,叠氮基则为材料后续的功能化修饰(如表面改性、交联)提供活性位点,适用于制备可降解的医用高分子材料(如缝合线、组织工程支架);在有机合成中,可作为醚键与叠氮基的双官能团构建单元,用于合成复杂天然产物或功能分子,醚键的引入能改善目标分子的溶解性与生物活性,叠氮基则为后续的官能团转化提供路径。
储存时需密封置于阴凉干燥处,避免与强氧化剂、强还原剂及高温环境接触,防止叠氮基分解或酯基提前水解。其在常见有机溶剂中溶解度较好,可直接用于常规有机合成反应体系。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月28日