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trans-4-Azido-N-Fmoc-L-proline,702679-55-8
发布时间:2025-09-29     作者:HLL   分享到:

产品名称:trans-4-Azido-N-Fmoc-L-proline

CAS:702679-55-8

trans-4 - 叠氮基 - N - 芴甲氧羰基 - L - 脯氨酸,是 L - 脯氨酸的手性修饰衍生物,分子结构包含 L - 脯氨酸的吡咯烷环、N 端的 FMOC 保护基以及 4 位的反式叠氮基(-N₃),兼具手性结构、保护基功能与点击反应活性,主要用于手性多肽合成与生物活性分子制备。

化学性质上,其特性由手性骨架与双官能团共同决定:L - 脯氨酸的手性结构(S 构型)使其在多肽合成中能精准构建天然多肽的手性序列,确保合成多肽的生物学活性与天然产物一致;N 端的 FMOC 保护基具有典型的碱敏感性,可在哌啶 / DMF 溶液中选择性脱除(脱除率>99%),且脱除过程中不会影响 4 位的叠氮基,也不会破坏脯氨酸的吡咯烷环结构,适合多肽固相合成(SPPS)中氨基的逐步保护与脱保护循环;4 位的反式叠氮基(trans 构型)空间取向固定,能避免与多肽链中其他氨基酸残基产生空间位阻,同时保持点击化学活性,可与炔基发生高效环加成反应,且反式构型确保点击反应后生成的三唑环结构不会影响多肽的二级结构(如 α- 螺旋、β- 折叠)。此外,该化合物在常规多肽合成溶剂(如二氯甲烷、DMF)中溶解度良好,能满足 SPPS 中多次偶联反应的需求。

应用领域聚焦于手性多肽的功能化合成。在生物活性多肽研发中,可作为合成单元引入多肽序列,通过 FMOC 脱保护参与多肽链延长,再利用 4 位叠氮基的点击反应,将荧光探针、药物分子或靶向配体定点连接到多肽特定位置,构建功能化多肽缀合物,例如将抗肿&药物通过点击反应连接到靶向肿瘤细胞的多肽上,提升药物的靶向性与疗效;在肽类疫苗研究中,可用于合成含叠氮基的抗原肽,再通过点击反应与载体蛋白(如牛血清白蛋白)偶联,增强抗原的免疫原性,激发机体产生更强的免疫应答;在多肽结构 - 功能研究中,可通过叠氮基标记多肽的特定位点,利用点击反应连接自旋标记物,通过电子顺磁共振(EPR)技术分析多肽在溶液中的构象变化。

储存时需严格避光、密封,置于 - 20℃干燥环境,防止 FMOC 保护基在光照下分解,同时避免叠氮基在高温下发生潜在风险。使用时需在无水无氧条件下操作,避免水分导致 FMOC 保护基提前水解或叠氮基分解,确保多肽合成的效率与纯度。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

702679-55-8

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小编:HLL 2025年9月28日

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