产品名称：反式环辛烯-马来酰亚胺

英文名称：TCO-maleimide，TCO-MAL

反式环辛烯 - 马来酰亚胺，是一种含反式环辛烯（TCO）与马来酰亚胺（MAL）的双功能偶联试剂，分子结构由 TCO 环、连接臂与马来酰亚胺环构成，核心功能是通过 “马来酰亚胺 - 巯基” 反应与 “TCO - 四嗪” 无铜点击反应，实现生物分子的两步法高效偶联，尤其适合对金属离子敏感的生物体系。

化学性质上，其双官能团特性赋予其灵活的偶联能力：马来酰亚胺环具有高度的巯基（-SH）反应选择性，能与生物分子中的游离巯基（如蛋白质的半胱氨酸残基、多肽的巯基末端）在温和条件（pH 6.5-7.5、室温）下快速发生迈克尔加成反应，生成稳定的硫醚键，反应专一性强，不与氨基、羧基等其他官能团反应，且在生理条件下不会发生水解，确保偶联的稳定性；反式环辛烯（TCO）是无铜点击化学中的关键亲双烯体，能与四嗪（Tetrazine）基团发生极快的逆电子需求 Diels-Alder 反应（IEDDA 反应），该反应无需金属催化剂，反应速率常数高（可达 10⁶ M⁻¹s⁻¹），且副产物为氮气，无毒性，适合活细胞内或体内的生物偶联；连接臂（通常为 C3-C6 烷基链或聚乙二醇链）具有良好的柔性，能避免 TCO 与马来酰亚胺之间的空间位阻，确保两者均能正常反应，同时聚乙二醇连接臂还能提升试剂的水溶性，减少非特异性结合。

应用场景集中在活生物体系的精准偶联与成像。在活细胞成像中，可先通过马来酰亚胺与细胞内蛋白质的半胱氨酸残基反应，将 TCO 基团引入蛋白质，再加入四嗪修饰的荧光探针，通过 IEDDA 反应实现蛋白质的实时成像，避免金属催化剂对细胞的毒性影响；在抗体药物偶联物（ADC）制备中，可作为 linker 使用，通过马来酰亚胺与抗体的巯基反应，将 TCO 基团连接到抗体上，再与四嗪修饰的药物分子反应，实现药物与抗体的高效偶联，且无铜反应条件能避免抗体活性受损；在体内分子成像中，可用于制备靶向探针，将 TCO-MAL 与靶向多肽的巯基反应，再与四嗪修饰的放射性核素螯合剂（如 DOTA）反应，制备体内成像探针，用于肿瘤的活体诊断。

储存时需避光、密封并置于 - 20℃干燥环境，防止马来酰亚胺环水解（水分会导致马来酰亚胺开环失效）与 TCO 环在光照下发生构型变化（反式变为顺式，影响与四嗪的反应活性）。使用时需确保反应体系 pH 在 6.5-7.5 之间，以保证马来酰亚胺与巯基的反应效率，同时避免高温导致 TCO 构型改变。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年9月28日