FITC-D-Mannose，异硫氰酸荧光素标记D-甘露糖的荧光特性

异硫氰酸荧光素标记 D-甘露糖（FITC-D-Mannose）是通过荧光素异硫氰酸酯与 D-甘露糖分子偶联形成的荧光糖探针。D-甘露糖（D-Mannose）是一种六碳单糖，与 D-葡萄糖为差向异构体，其主要特征是第二位碳原子（C2）上的羟基构型不同。作为一种存在的单糖，D-甘露糖分布于植物和微生物细胞中，因其在糖识别和细胞相互作用中的特殊性而受到关注。FITC 部分则是经典的荧光团，具有强烈的绿色发射特征。两者结合后，不仅保持了甘露糖的分子识别功能，还为其赋予了光学可检测性。

1. 化学结构组成

FITC-D-Mannose 的基本结构由两部分构成：

D-甘露糖骨架：分子式 C6H12O6，分子中含有一个醛基（在环状结构中转化为半缩醛），以及五个羟基。其高度亲水性和可被糖结合蛋白（lectin）特异识别的特征，使其在生物体系中具有重要作用。

FITC 荧光基团：FITC 的核心为荧光素分子，苯环上的异硫氰酸基（–N=C=S）是活性位点。它与伯胺基团反应生成硫脲键。在 D-甘露糖的衍生化过程中，需要先在糖分子上引入氨基化修饰位点，如通过在 C1 或 C6 位点引入氨基。随后，FITC 与该氨基发生反应，形成共价结合产物。

因此，FITC-D-Mannose 实际上是一种甘露糖衍生物，而非直接由未修饰的甘露糖与 FITC 结合。其化学连接点通常位于 C6 羟基衍生化得到的氨基位点，使得荧光团位于糖分子外围，不会影响甘露糖的识别活性。

2. 结构特性与光学性质

FITC-D-Mannose 兼具糖分子与荧光团的特性：

荧光特性：FITC 部分决定了其光学性质，激发波长约 490 nm，发射波长约 520 nm，属于强绿色荧光信号，适合流式细胞术、荧光显微镜及体内成像。

空间构象：由于 FITC 通过柔性连接基团与甘露糖连接，荧光团在三维空间上位于糖环之外，从而在保留甘露糖与受体（如甘露糖受体、DC-SIGN 蛋白）结合能力的同时，不阻碍结合位点。

亲水性与稳定性：甘露糖端提供了丰富的羟基，提高了水溶性；FITC 部分则可能引入一定疏水性，但整体仍保持良好水溶解性。

3. 化学修饰与合成思路

由于 D-甘露糖不含伯胺基团，因此需要通过化学修饰获得可与 FITC 偶联的衍生物：

氨基化改造：常见方法是在 C1 或 C6 位点通过氨基取代修饰，引入 –NH2 功能团。

FITC 偶联：在弱碱性条件（pH 8.0–9.0）下，游离氨基攻击 FITC 异硫氰酸基碳原子，形成稳定的硫脲键，从而得到 FITC-D-Mannose。

纯化表征：产物需通过透析、凝胶过滤或 HPLC 去除未反应的 FITC，终利用紫外-可见光谱、荧光光谱和质谱等方法确认结构。

产品名称：FITC-D-Mannose

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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