FITC-L，+，-Cysteine，异硫氰酸荧光素标记L-半胱氨酸的化学偶联原理

FITC-L-Cysteine 是一种通过将绿色荧光团 FITC（Fluorescein isothiocyanate）与 L-半胱氨酸偶联得到的功能性分子。L-半胱氨酸是一种含有巯基（–SH）和 α-氨基（–NH2）的氨基酸，可参与多种化学反应。FITC 的异硫氰酸基（–N=C=S）具有亲电性，可与半胱氨酸的氨基形成稳定的硫脲键，从而完成荧光标记。

1. 化学偶联原理

FITC-L-Cysteine 的合成基于异硫氰酸基与氨基的亲核加成反应：

α-氨基或 ε-氨基（半胱氨酸巯基不直接参与 FITC 偶联）作为亲核试剂攻击 FITC 的异硫氰酸碳原子；

形成硫脲键，保证荧光团与氨基酸分子稳定连接；

反应温和，能够在水相或混合溶剂中完成，保证半胱氨酸巯基的原位保留，可用于后续生物或化学修饰。

2. 主要合成步骤

溶解与缓冲：

将 L-半胱氨酸溶解于碳酸盐或磷酸盐缓冲液（pH 8–9），以去质子化氨基，增加亲核性。FITC 溶解于 DMSO 或 DMF 中。

混合反应：

将 FITC 溶液缓慢加入氨基酸缓冲液，保持轻度搅拌，确保分子均匀接触。

反应控制：

室温下反应 2–12 小时，避光操作，避免 FITC 光漂白。反应时间和 FITC 与 L-Cysteine 的摩尔比可调节标记程度。

副产物控制：

注意反应体系中水分及氧化剂对半胱氨酸巯基可能产生氧化，通常加入少量抗氧化剂（如 DTT）保护巯基。

纯化与收集：

反应完成后，通过凝胶过滤、透析或 HPLC 去除未反应 FITC，得到纯化的 FITC-L-Cysteine。

3. 注意事项

pH 控制至关重要，过低会抑制氨基反应，过高可能引起 FITC 水解；

避光和低温保存，以保证荧光性能；

巯基保护剂的使用有助于保持分子完整性，避免二硫化物形成。

4. 应用意义

FITC-L-Cysteine 保留半胱氨酸的巯基活性，可用于蛋白质或多肽标记、巯基介导的交联反应以及荧光成像。该标记分子在生物研究、药物递送和材料功能化中均有应用。

产品名称：FITC-L，+，-Cysteine

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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