FITC-L-，+，-Fructose，异硫氰酸荧光素标记L-果糖的结构特征

FITC-L-Fructose 是通过将荧光团 FITC（Fluorescein isothiocyanate）与 L-果糖偶联得到的荧光糖衍生物。L-果糖属于酮糖，分子含有一个羰基（C2）和多个羟基（C1、C3、C4、C5、C6），其光学异构特性赋予分子在生物体系中特异的识别能力。通过 FITC 偶联，可实现对 L-果糖分子在细胞和体内体系中的可视化追踪。

1. 结构特征

FITC-L-Fructose 的分子结构包括两部分：

果糖骨架：L-果糖的分子呈五元或六元环结构，C2 的酮基在水溶液中可发生环化形成呋喃糖或吡喃糖型，保留光学构型；

FITC 荧光团：FITC 分子中的异硫氰酸基（–N=C=S）通过共价硫脲键与果糖衍生氨基偶联，形成稳定的标记分子。该键化学稳定，适合水溶液及生物体系使用。

结构设计保证了：荧光团不干扰糖分子活性位点，同时果糖保留环状结构和多个羟基，可维持其亲水性及生物识别能力。

2. 合成步骤概述

氨基化果糖：由于 L-果糖不含氨基，需要在 C1 或 C6 位进行氨基化处理，引入可与 FITC 偶联的伯胺位点。常用方法为先保护部分羟基，再通过氨化反应生成氨基衍生物。

FITC 偶联：氨基化果糖溶解于弱碱性缓冲液（pH 8–9），FITC 溶解于 DMSO 中。将 FITC 缓慢加入反应体系，室温搅拌 2–12 小时，避光进行，以促进异硫氰酸基与氨基发生亲核加成，形成硫脲键。

反应监控：可通过薄层色谱（TLC）或荧光检测监控偶联进程，确保反应充分完成。

保护基去除：反应结束后，通过酸或碱条件去除羟基保护基，恢复果糖羟基功能。

3. 合成要点与优化

pH 控制：弱碱性条件保证氨基去质子化，提高亲核性，同时避免 FITC 水解；

温度与光照：反应在室温或低温进行，避光以防 FITC 光漂白；

摩尔比调控：FITC 与氨基化果糖摩尔比可调节标记程度，保证单标记或多标记需求；

溶剂体系：通常使用水-有机混合溶剂兼顾糖溶解性和 FITC 溶解性。

4. 应用意义

FITC-L-Fructose 可用于：

糖转运与代谢研究，实时追踪果糖摄取及代谢路径；

糖受体识别实验，研究果糖结合蛋白（lectins）与糖分子的结合特性；

荧光成像及药物递送载体表征，提供可视化信号。

产品名称：FITC-L-，+，-Fructose

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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