英文名 Dbco-Amine TFA
CAS号 2007915-94-6
分子量 390.356
分子式 C20H17F3N2O3
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
DBCO-amine TFA(二苯并环辛炔-胺三氟乙酸盐,Dibenzocyclooctyne-amine TFA)是一种常用的 无铜点击化学试剂,主要用于 叠氮(–N3)修饰分子的偶联。DBCO(Dibenzocyclooctyne)是一种带有应变环炔的化合物,由于其强烈的环张力,使得它能在没有金属催化剂的情况下与叠氮基团进行 应变促进的叠氮-炔环加成(SPAAC)反应。这种特性使 DBCO 及其衍生物成为生物正交化学中的重要工具。
结构组成:
DBCO 部分:负责与叠氮反应,实现快速、高效的点击化学偶联。
胺基(–NH2):为进一步修饰提供功能位点,可与羧酸、活性酯(NHS、PFP)、异硫氰酸酯或醛类发生化学反应,实现与蛋白质、多肽或其他小分子的偶联。
TFA 盐形式:将游离胺转化为三氟乙酸盐,增强稳定性和可操作性,避免游离胺易氧化或变质的问题,同时提高溶解性。
反应特性:
SPAAC 反应无需金属离子催化,能在水相、细胞甚至活体环境中进行。其反应速率远高于普通炔与叠氮的反应,并且完全选择性,不会与其他官能团(羧酸、羟基、胺基等)发生副反应。因此 DBCO-amine TFA 在 活细胞标记、药物偶联、探针制备 中具有显著优势。
应用领域:
蛋白质与抗体标记:通过胺基修饰蛋白质表面或与含羧基的分子偶联,再利用 DBCO 与叠氮标记分子反应,实现定向标记。
核酸和寡核苷酸偶联:DBCO-amine 可与叠氮化的寡核苷酸或修饰探针结合,用于基因检测和 RNA 成像。
药物开发:在抗体-药物偶联物(ADC)中,通过 DBCO-amine 与叠氮-药物或叠氮-聚合物连接,实现靶向药物递送。
纳米材料功能化:用于修饰纳米颗粒、量子点、脂质体表面,使其带有 DBCO 基团,再与叠氮功能化的靶向分子结合,构建高性能生物探针。
体内标记:由于无铜条件下也能快速反应,因此适合活细胞、组织或小动物的体内标记研究。
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