常用名 Sieber 酰胺树脂
英文名 9-Fmoc-aminoxanthen-3-yloxy polystyrene resin
CAS号 915706-90-0
分子量 449.497
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 637.6±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C29H23NO4
闪点 339.4±31.5 °C
Sieber酰胺树脂(Sieber Amide Resin) 是一种用于固相肽合成(Solid Phase Peptide Synthesis, SPPS)的高效树脂。其特点是具有 酸敏感性连接臂(linker),可以在温和条件下切割,从而得到带有酰胺末端的肽链。它以美国化学家 Sieber 的名字命名,是 Fmoc 固相肽合成中常用的树脂之一。
结构特点
树脂骨架:通常为聚苯乙烯(PS)微球。
连接臂(linker):带有酸敏感性的 Sieber 酰胺结构。
功能基团:末端为可用于连接第一氨基酸的活性点。
理化性质
外观:白色或浅黄色固体颗粒。
粒径:一般 90–150 μm,便于在合成柱中使用。
交联度:1% DVB(divinylbenzene)交联,保证溶胀性与机械强度的平衡。
负载量:通常为 0.2–0.6 mmol/g,可根据实验需要选择。
溶胀性:在二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂中具有良好溶胀性。
应用机制
在固相肽合成中,Sieber酰胺树脂通过以下过程工作:
氨基酸加载:第一个 Fmoc-氨基酸通过活化后连接到树脂的 Sieber 酰胺基团上。
肽链延伸:通过标准的 Fmoc 去保护与偶联循环,逐步合成目标肽链。
温和切割:合成完成后,使用弱酸(如 1% TFA/DCM)可将肽链切割下来,得到带有 –CONH₂ 末端的肽段。
最终脱保护:再用强酸(如 TFA)去除侧链保护基团,得到完整的肽。
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