常用名 7-氨基-4-甲基香豆素-3-乙酸 N-琥珀酰亚胺酯
英文名 7-AMINO-4-METHYL-3-COUMARINACETIC ACID N-SUCCINIMIDYL ESTER
CAS号 113721-87-2
分子量 330.29200
密度 1.5g/cm3
沸点 559.4ºC at 760mmHg
分子式 C16H14N2O6
熔点 N/A
闪点 292.1ºC
AMCA-OSu 是一种常见的荧光染料活性酯化合物,其全称为 7-氨基-4-甲基香豆素-3-乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯(7-Amino-4-methylcoumarin-3-acetic acid, succinimidyl ester)。分子式通常为AMCA-OSu 是一种常见的荧光染料活性酯化合物,其全称为 7-氨基-4-甲基香豆素-3-乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯(7-Amino-4-methylcoumarin-3-acetic acid, succinimidyl ester)。它属于香豆素(coumarin)荧光团的衍生物,结合了活泼的 NHS 酯基团,使其能够与分子中的伯胺基团发生高效的共价偶联反应。由于兼具荧光特性与化学反应活性,它被广泛应用于化学合成、分子标记和材料科学等研究领域。
从结构特征上看,AMCA 部分提供了典型的香豆素骨架,这种骨架以优良的荧光性能著称。其激发波长和发射波长位于可见光区的蓝色范围,通常激发波长在 345–350 nm 附近,发射波长在 445–455 nm 左右。这使其能够作为高对比度的荧光探针,用于标记和检测不同分子。由于蓝光发射强烈且稳定,它常常与其他光谱范围的染料结合使用,构建多色标记体系,从而实现复杂体系中不同分子或成分的区分。
AMCA-OSu 的关键化学活性来自于其 NHS 酯(N-hydroxysuccinimide ester)。NHS 酯是一种经典的活化基团,可以高效地与伯胺或仲胺基团发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键。这种偶联方式不仅具有选择性,而且反应条件温和,通常在弱碱性缓冲环境(如 pH 8–9)下即可顺利进行。因此,AMCA-OSu 常被用于偶联含有氨基的多肽、蛋白质、寡核苷酸、聚合物材料以及功能化纳米颗粒,实现荧光标记和追踪。
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